1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol | 771577-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(1-hydroxycyclopentyl)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 771577-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₉
• 分子量: 391.419
• InChiKey: AFILDFKIVDNEPQ-ZAGDVDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol 在 吡啶 作用下， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Chemoenzymatic Synthesis of C-Sialosides

  摘要：

  The chemoenzymatic regioselective acylation of Neu5Ac followed by SmI2-mediated C-glycosylation on a solid support is described for five C-glycosides. This method should facilitate the construction of combinatorial libraries of inhibitors of neuraminidase activity and hemagglutinin interaction as potential antiviral agents.

  DOI：

  10.1021/jo0491298
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181