1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol | 211676-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(1-hydroxycyclopentyl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 211676-30-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₁₃
• 分子量: 559.568
• InChiKey: DDECRRAQOQRBRS-TUTCKEIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181

文献信息

• Stereospecific synthesis of α-C-glycosyl derivatives (“α-C-glycosides”) of N-acetylneuraminic acid by samarium-mediated reductive desulfonylation of a glycosyl phenylsulfone
  作者：Yuguo Du、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00054-8

  日期：1998.3

  Abstract A samarium-mediated Barbier reaction was performed to afford N -acetylneuraminic acid α - C -glycosyl compounds (“ α - C -glycosides”) in excellent yield. The neuraminic acid phenyl sulfone or 2-pyridyl sulfone derivatives reacted with ketones or aldehydes resulting in the instantaneous and stereospecific formation of Neu5Ac α - C -glycosides. The phenyl and the 2-pyridyl sulfone derivatives

  摘要进行了-介导的Barbier反应，以优异的收率得到了N-乙酰神经氨酸α-C-糖基化合物（“α-C-糖苷”）。神经氨酸苯基砜或2-吡啶基砜衍生物与酮或醛反应，导致瞬时和立体定向形成Neu5Acα-C-糖苷。苯基和2-吡啶基砜衍生物在该反应中同样有效。最后，该方法成功地用于制备C-二糖α-Neu5Ac-（2→6）Gal。
• Anomeric Acetates ofN-Acetylneuraminic Acid are UsefulC-Sialyl Donors in Samarium-Mediated Reformatsky Coupling Reactions
  作者：Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200601209

  日期：2006.9.11
• Anomeric Samarium(III) Intermediates of N-Acetylneuraminic Acid from Anomeric 2-Pyridylsulfides
  作者：Jean-Marie Beau、Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau

  DOI：10.3987/com-08-s(f)118

  日期：——

  Treatment of the anomeric 2-thiopyridyl derivative of N-acetylneuraminic acid (sialic acid or Neu5Ac) with samarium diiodide in the presence of aldehydes or ketones provides the corresponding C-sialylated derivatives in excellent yields. The efficiency of the reductive samariation of the anomeric 2-pyridyl sulfide moiety in the Neu5Ac series does not require any cosolvent or additive. This samarium Reformatsky-like reaction from anomeric 2-pyridyl sulfide derivatives of Neu5Ac provides an efficient and highly stereoselective access to alpha-2,6-C-disaccharides.
• Solid-Phase Chemoenzymatic Synthesis of <i>C</i>-Sialosides
  作者：Sultan N. Baytas、Qun Wang、Nathalie A. Karst、Jonathan S. Dordick、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo0491298

  日期：2004.10.1

  The chemoenzymatic regioselective acylation of Neu5Ac followed by SmI2-mediated C-glycosylation on a solid support is described for five C-glycosides. This method should facilitate the construction of combinatorial libraries of inhibitors of neuraminidase activity and hemagglutinin interaction as potential antiviral agents.