2-叔丁基-6-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)-4-亚甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 124755-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-叔丁基-6-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)-4-亚甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-(1',1'-dimethyl-2'-hydroxy)ethyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)-4-methylene-2,5-cyclohexadienone；6-tert-Butyl-2-(hydroxy-tert-butyl)-4-methylene-2,5-cyclohedanedienone；2-tert-butyl-6-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-methylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 124755-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QRQJVVYMEPKXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)-4-亚甲基环己-2,5-二烯-1-酮 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Amino-7-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-benzyl]-1,7-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷和DNA被衍生自2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的醌甲基化物烷基化。

  摘要：

  4-烷基酚，例如抗氧化剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT），表现出毒性，似乎是由其氧化代谢为亲电子醌甲基化物所介导的。这些迈克尔受体与简单的亲核试剂和蛋白质的反应已有报道，但有关醌甲基化物与DNA中竞争性亲核位点结合的信息很少。在本研究中，2'-脱氧核苷加合物在体外与两种BHT衍生的醌甲基化物，2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮和6-叔丁基-2-（分离并鉴定了2′-羟基-1′，1′-二甲基乙基）-4-亚甲基环己-2，5-二烯（BHTOH-QM）。两种醌甲基化物均在脱氧鸟苷（dG）的1-和N2-位和脱氧腺苷（dA）的N6-位产生加合物。此外，在dG的7位上形成的不稳定加合物，其降解为相应的7-烷基鸟嘌呤衍生物。用BHTOH-QM进行了其他工作，BHTOH-QM是两种醌甲基化物中反应性更高的。该物种还在脱氧胞嘧啶（dC）的N4位和胸苷的3位形成了稳定的加合物，并在dC的3位

  DOI：

  10.1021/tx960115+
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)-4-methylphenol 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-叔丁基-6-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)-4-亚甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）和2-叔丁基-4-甲基-6-异丙基苯酚的羟基化衍生物对肺的毒性和肿瘤的促进作用：与醌甲基化物反应性相关。

  摘要：

  食品添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）在小鼠中的急性肺毒性和肿瘤促进作用已得到充分证明。这些作用归因于两种醌甲基化物，即通过肺细胞色素P450直接氧化BHT形成的2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮（BHT-QM）或醌甲基化物。通过将BHT的叔丁基羟基化（形成BHTOH），然后将该代谢物氧化为BHTOH-QM形成。由于侧链羟基与羰基氧的分子内相互作用，与BHT-QM相比，BHTOH-QM具有更高的反应性。为了进一步研究这种生物活化途径，制备了BHTOH的类似物，即2-叔丁基-6-（1'-羟基-1'-甲基）乙基-4-甲基苯酚（BPPOH），它在结构上与BHTOH-QM非常相似，但形成了能够更有效地分子内氢键并因此具有更高亲电性的醌甲基化物（BPPOH-QM）。合成了BPPOH-QM，其与水，甲醇和谷胱甘肽的反应性比BHTOH-QM高10倍以上。从雄性BALB / cB

  DOI：

  10.1021/tx0255525

文献信息

• Lung Toxicity and Tumor Promotion by Hydroxylated Derivatives of 2,6-di-<i>tert</i>-Butyl-4-methylphenol (BHT) and 2-<i>tert</i>-Butyl-4-methyl-6-<i>iso</i>-propylphenol:  Correlation with Quinone Methide Reactivity
  作者：Rene Kupfer、Lori D. Dwyer-Nield、Alvin M. Malkinson、John A. Thompson

  DOI：10.1021/tx0255525

  日期：2002.8.1

  6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) in mice are well documented. These effects have been attributed to either of two quinone methides, 2,6-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone (BHT-QM) formed through direct oxidation of BHT by pulmonary cytochrome P450 or a quinone methide formed by hydroxylation of a tert-butyl group of BHT (to form BHTOH) followed by oxidation of this metabolite to BHTOH-QM

  食品添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）在小鼠中的急性肺毒性和肿瘤促进作用已得到充分证明。这些作用归因于两种醌甲基化物，即通过肺细胞色素P450直接氧化BHT形成的2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮（BHT-QM）或醌甲基化物。通过将BHT的叔丁基羟基化（形成BHTOH），然后将该代谢物氧化为BHTOH-QM形成。由于侧链羟基与羰基氧的分子内相互作用，与BHT-QM相比，BHTOH-QM具有更高的反应性。为了进一步研究这种生物活化途径，制备了BHTOH的类似物，即2-叔丁基-6-（1'-羟基-1'-甲基）乙基-4-甲基苯酚（BPPOH），它在结构上与BHTOH-QM非常相似，但形成了能够更有效地分子内氢键并因此具有更高亲电性的醌甲基化物（BPPOH-QM）。合成了BPPOH-QM，其与水，甲醇和谷胱甘肽的反应性比BHTOH-QM高10倍以上。从雄性BALB / cB
• Alkylation of 2‘-Deoxynucleosides and DNA by Quinone Methides Derived from 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methylphenol
  作者：Mark A. Lewis、Darla Graff Yoerg、Judy L. Bolton、John A. Thompson

  DOI：10.1021/tx960115+

  日期：1996.1.1

  oxidative metabolism to electrophilic quinone methides. Reactions of these Michael acceptors with simple nucleophiles and proteins have been reported, but little information is available on quinone methide binding to the competing nucleophilic sites in DNA. In the present investigation, 2'-deoxynucleoside adducts generated in vitro with two BHT-derived quinone methides, 2,6-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2

  4-烷基酚，例如抗氧化剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT），表现出毒性，似乎是由其氧化代谢为亲电子醌甲基化物所介导的。这些迈克尔受体与简单的亲核试剂和蛋白质的反应已有报道，但有关醌甲基化物与DNA中竞争性亲核位点结合的信息很少。在本研究中，2'-脱氧核苷加合物在体外与两种BHT衍生的醌甲基化物，2,6-二叔丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯酮和6-叔丁基-2-（分离并鉴定了2′-羟基-1′，1′-二甲基乙基）-4-亚甲基环己-2，5-二烯（BHTOH-QM）。两种醌甲基化物均在脱氧鸟苷（dG）的1-和N2-位和脱氧腺苷（dA）的N6-位产生加合物。此外，在dG的7位上形成的不稳定加合物，其降解为相应的7-烷基鸟嘌呤衍生物。用BHTOH-QM进行了其他工作，BHTOH-QM是两种醌甲基化物中反应性更高的。该物种还在脱氧胞嘧啶（dC）的N4位和胸苷的3位形成了稳定的加合物，并在dC的3位