6-Bromo-N-benzyl-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamide | 374558-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-N-benzyl-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamide
• 英文别名: N-benzyl-6-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
• CAS: 374558-25-5
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O
• 分子量: 427.384
• InChiKey: HIHLCGCDEXCDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-N-benzyl-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamide 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以33.7%的产率得到8,25-Dibenzyl-1,8,18,25-tetrazapentacyclo[26.6.1.111,18.012,17.029,34]hexatriaconta-11(36),12,14,16,28(35),29,31,33-octaene-7,24-dione
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到6-Bromo-N-benzyl-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763

文献信息

• New Bis-indolic Macrolactams
  作者：Jacques Hénin、Eric Noé、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-2001-16763

  日期：——

  Treatment of several ω-halogenoamides, derived from tryptamine, with powdered potassium hydroxide in 1,2-dimethoxyethane in the presence of 18-crown-6, resulted in intramolecular and/or bimolecular cyclization, depending on the length of the chain and dilution conditions, to give macrocyclic compounds. Some of them were converted by a Bischler-Napieralski reaction, followed or not by reduction, to new tetracyclic derivatives of β-carbolines.

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。