N-benzyl-1-methyltryptamine | 56999-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-methyltryptamine
• 英文别名: benzyl-[2-(1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine；N-benzyl-2-(1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 56999-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BDNQCYHECXZGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-methyltryptamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 6-methyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-苯基六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  已制备了5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚（3a）和五种衍生物，并筛选了其抗精神病药的活性。没有一种化合物能拮抗甲基苯丙胺对小鼠的毒性。包括3a及其3-甲基衍生物3d在内的许多化合物在抗抑郁药筛选中均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a028
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-1-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-苯基六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  已制备了5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚（3a）和五种衍生物，并筛选了其抗精神病药的活性。没有一种化合物能拮抗甲基苯丙胺对小鼠的毒性。包括3a及其3-甲基衍生物3d在内的许多化合物在抗抑郁药筛选中均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a028

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Hexahydropyrroloindoline via Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Hao Song、Jun Yang、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ol062489s

  日期：2006.12.1

  new and efficient synthetic route to chiral 3-substituted hexahydropyrroloindoline 18 possessing absolute configurations in accordance with indole alkaloids has been developed from readily available L-tryptophan. The key step relies on the one-pot cascade reaction of oxazolidinone 17 with diazoester, which proceeds through intermolecular cyclopropanation, ring opening, and cyclization.

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective γ-Arylation of Tertiary Allylic Amines: Identification of Potent Adenylyl Cyclase Inhibitors
  作者：Zhishi Ye、Tarsis F. Brust、Val J. Watts、Mingji Dai

  DOI：10.1021/ol503748t

  日期：2015.2.20

  Substituted allylic amines and their derivatives are key structural motifs of many drug molecules and natural products. A general, mild, and practical palladium-catalyzed γ-arylation of tertiary allylic amines, one of the most challenging Heck arylation substrates, has been developed. The γ-arylation products were obtained in excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, novel and potent adenylyl

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。
• Aminoalkylation of [1.1.1]Propellane Enables Direct Access to High-Value 3-Alkylbicyclo[1.1.1]pentan-1-amines
  作者：Jonathan M. E. Hughes、David A. Scarlata、Austin C.-Y. Chen、Jason D. Burch、James L. Gleason

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02426

  日期：2019.9.6

  Bicyclo[1.1.1]pentanes are effective bioisoteres for aromatic rings, tert-butyl groups, and alkynes. Here we report the first method to synthesize 3-alkylbicyclo[1.1.1]pentan-1-amines directly from [1.1.1]propellane via sequential addition of magnesium amides and alkyl electrophiles. The mild reaction conditions tolerate a variety of important functional groups and enable efficient incorporation of

  双环[1.1.1]戊烷是芳香环，叔丁基和炔烃的有效生物异构体。在这里，我们报告的第一种方法是通过依次添加酰胺化镁和烷基亲电试剂，直接从[1.1.1]丙炔直接合成3-烷基双环[1.1.1]戊丹-1-胺。温和的反应条件可以耐受各种重要的官能团，并能够将几种药学上相关的胺有效地结合到双环[1.1.1]戊烷骨架上。该方法的实用性因其能够显着简化几种重要的双环[1.1.1]戊丹-1-胺结构单元的合成能力而得到强调。
• A Synthetic Approach to the Communesins
  作者：Robert Adlington、Jonathan George

  DOI：10.1055/s-2008-1078251

  日期：2008.8

  A synthetic approach to the communesin family of ­indole alkaoids has been investigated, with a cascade reaction sequence involving formation of a transient 1-alkoxycarbonyl­imidazole intermediate and subsequent addition onto an indole as the key step.

  我们研究了一种吲哚烷烃类化合物康乃馨家族的合成方法，其关键步骤是形成一个瞬时 1-烷氧基羰基咪唑中间体，然后加成到一个吲哚上的级联反应序列。