5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite | 330628-04-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine-3'-diisopropylaminocyanoethyl phosphoramidite；DMT-dG2dmf phosphoramidite；DMF-dG Phosphoramidite；N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 330628-04-1
• 化学式: C₄₃H₅₃N₈O₇P
• 分子量: 824.917
• InChiKey: YRQAXTCBMPFGAN-NPZDKLMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.3±75.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（121.23 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DMT-dG(dmf) Phosphoramidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 824.90 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DMT dG(dmf)磷酰胺是一种膦酰胺单体，可用于合成寡核苷酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite 在 二氯乙酸 、 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基链可溶性载体合成寡核苷酸嵌段的方法

  摘要：

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00077
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Fast oligonucleotide deprotection phosphoramidite chemistry for DNA synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88541-x

文献信息

• New acid photogenerators based on thioxanthen-9-one sulfonium derivatives for detritylation in the oligonucleotide synthesis
  作者：V. V. Shelkovnikov、V. A. Loskutov、E. V. Vasil’ev、N. V. Shekleina、V. A. Ryabinin、A. N. Sinyakov

  DOI：10.1007/s11172-011-0087-x

  日期：2011.3

  Photochemical activity of a number of cationic thioxanthen-9-one derivatives for the formation of the trityl cation was studied, which resulted in the selection of compounds suitable for photodetritylation. 10-(4-Heptyloxyphenyl)-9-oxo-2-(N,N,N-triethylammonio)methyl-9H-thioxanthenium bis(hexafluorophosphate) and 2-methyl-, 2-(2-methyl-1-propanoyl-2-tosyl)-, 1-chloro-4-propoxy-, and 2,4-diethyl-10

  研究了许多阳离子 thioxanthen-9-one 衍生物形成三苯甲基阳离子的光化学活性，从而选择了适合光脱三苯甲基化的化合物。10-(4-Heptyloxyphenyl)-9-oxo-2-(N,N,N-triethylammonio)methyl-9H-thioxanthenium bis(hexafluorophosphate) and 2-methyl-, 2-(2-methyl-1-propanoyl-2) -tosyl)-、1-chloro-4-propoxy- 和 2,4-diethyl-10-(4-heptyloxyphenyl)-9-oxo-9H-thioxanhenium 六氟磷酸盐被发现是 5'-O- 脱三苯甲基化的光活化剂(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷。脱三苯甲基化反应在二氯甲烷中最有效。2,4-Diethyl-10-(4-heptyloxyphenyl)-9-
• Synthesis, Pairing, and Cellular Uptake Properties of C(6′)-Functionalized Tricyclo-DNA
  作者：Jory Lietard、Christian J. Leumann

  DOI：10.1021/jo300648u

  日期：2012.5.18

  Tricyclo-DNA (tc-DNA) is a promising candidate for oligonucleotide-based therapeutic applications exhibiting increased affinity to RNA and increased resistance to nucleases. However, as many other oligonucleotide analogs, tc-DNA does not readily cross cell membranes. We wished to address this issue by preparing a prodrug of tc-DNA containing a metabolically labile group at C(6) that promotes cellular uptake. Two monomeric nucleoside building blocks bearing an ester function at C(6') (tc(ee)-T and tc(hd)-T) were synthesized starting from a known C(6') functionalized bicyclic sugar unit to which the cyclopropane ring was introduced via carbene addition. NIS-mediated nucleosidation of the corresponding glycal with in situ persilylated thymine afforded the beta-iodonucleoside exclusively that was dehalogenated via radical reduction. Diversity in the ester function was obtained by hydrolysis and reesterification. The two nucleosides were subsequently incorporated into DNA or tc-DNA by standard phosphoramidite chemistry. The reactivity of the ester function during oligonudeotide deprotection was explored and the corresponding C(6') amide, carboxylic acid, or unchanged ester functions were obtained, depending on the deprotection conditions. Compared to unmodified DNA, these tc-DNA derivatives increased the stability of duplexes investigated with Delta T-m/mod of +0.4 to +2.0 degrees C. The only destabilizing residue was tc(hd)-T, most likely due to self aggregation of the lipophilic side chains in the single stranded oligonucleotide. A decamer containing five tc(hd)-T residues was readily taken up by HeLa and HEK 293T cells without the use of a transfection agent.
• Synthetic Method for Oligonucleotide Block by Using Alkyl-Chain-Soluble Support
  作者：Yuki Matsuno、Takao Shoji、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00077

  日期：2016.2.19

  method for the synthesis of oligonucleotide blocks using a Cbz-type alkyl-chain-soluble support (Z-ACSS) attached to the 3′-OH group of 3′-terminal nucleosides was developed. The Z-ACSS allowed for the preparation of fully protected deoxyribo- and ribo-oligonucleotides without chromatographic purification and released dimer- to tetramer-size oligonucleotide blocks via hydrogenation using a Pd/C catalyst

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。
• Fast oligonucleotide deprotection phosphoramidite chemistry for DNA synthesis
  作者：Huynh Vu、Christie McCollum、Karen Jacobson、Pete Theisen、Ravi Vinayak、Elizabeth Spiess、Alex Andrus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88541-x

  日期：1990.1