(E)-1-(3-吡啶基)-2-丁烯-1-酮 | 100021-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-1-(3-吡啶基)-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: (E)-4-(pyridin-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-(3-pyridyl)-2-buten-1-one；(E)-1-pyridin-3-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 100021-45-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZXESZGKRPDKHDW-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-吡啶基)-2-丁烯-1-酮 在 1H-1,2,4-三唑 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-((2-methoxyphenyl)amino)ethylidene)-5-(pyridin-3-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环己二酮衍生物靶向微管蛋白中的秋水仙碱位点†

  摘要：

  环己二酮衍生物代表了一种新的秋水仙碱位结合剂家族，它们是通过基于配体的虚拟筛选方法鉴定出来的。现在已经在我们确定的命中[2-（1-（（（2-甲氧基苯基）氨基）亚乙基）-5-苯基环己烷-1,3-二酮（4）]的两个远端部位进行了结构修饰，以改善微管蛋白的结合亲和力，抗增殖活性和/或水溶性。获得的结果表明，根据对接研究，2-甲氧基苯基环（该片段更靠近αβ-微管蛋白界面）是允许结构变化以提高针对微管蛋白的K a值的化合物（如在化合物20a中，K a = 1.3×10 7M -1（类似于秋水仙碱）或提高水溶性，例如在化合物22c中，其可溶性比以前的命中4高10倍以上。

  DOI：

  10.1039/c5ra26807a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-pyridin-3-ylbut-2-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以10%的产率得到(E)-1-(3-吡啶基)-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 91. Reactions with deoxyguanosine of 4-(carbethoxynitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, a model compound for .alpha.-hydroxylation of tobacco-specific nitrosamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00266a027

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMATINIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Falchi Alessandro

  公开号：US20100076189A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  It is the object of the present invention a process for the preparation of 4-methyl-N3-[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]-1,3-benzenediamine and analogues thereof, intermediates useful for the synthesis of Imatinib, or 4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-N-[4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]benzamide.

  本发明的对象是一种制备4-甲基-N3-[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]-1,3-苯二胺及其类似物的方法，这些中间体对于合成伊马替尼或4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-N-[4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯基]苯甲酰胺非常有用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20120238593A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Intermediates and a process employing the intermediates for the preparation of (3-trifluoromethylsulfonyl)-n-[4-methyl-3- (4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide
  申请人：Natco Pharma Limited

  公开号：EP2426119A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  A method of preparing (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-nitrophenyl]-benzamide, the method comprising: providing a compound of formula VI, (3-trifluomethylsulfonyl) benzoyl chloride; condensing 4-methyl-3-nitro-aniline with the compound of formula (VI) at 30 to 40°C in chlorohydrocarbon solvent with aqueous alkali addition to obtain a compound of formula (III) (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-nitrophenyl]-benzamide.

  一种制备(3-三氟甲基磺酰基)-N-[4-甲基-3-硝基苯基]-苯甲酰胺的方法，该方法包括 提供式 VI 的化合物，(3-三氟甲磺酰基)苯甲酰氯； 在 30 至 40°C 的氯烃溶剂中，用水碱加成法将 4-甲基-3-硝基苯胺与式 (VI) 化合物缩合，得到式 (III) (3-三氟甲磺酰基)-N-[4-甲基-3-硝基苯基]-苯甲酰胺化合物。
• INTERMEDIATES AND A PROCESS EMPLOYING THE INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3-TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)-N-[4-METHYL-3-(4-PYRIDIN-3YL-PYRIMIDIN-2YLAMINO)-PHENYL]-BENZAMIDE
  申请人：Kompella Amala Kishan

  公开号：US20080249121A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention relates to a process for the preparation of (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide (formula (I)) starting from 4-methyl-2-nitro-aniline (formula (II)) through intermediates (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-nitrophenyl]-benzamide (formula (III)), (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[3-amino-4-methylphenyl]-benzamide (formula (IV)) and (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[3-guanidino-4-methylphenyl]-benzamide (formula (V)). This invention also relates to processes for the preparation of these intermediates. The compound of formula (I), also known as AN-024, is: