去氯噻氯匹定 | 55142-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 去氯噻氯匹定
• 中文别名: 盐酸噻氯匹定EP杂质D；噻氯吡啶杂质D；噻氯匹定杂质4
• 英文名称: 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine
• 英文别名: Deschloro ticlopidine；5-benzyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 55142-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• mdl: MFCD21363874
• 分子量: 229.346
• InChiKey: GUPPGBJHJWFJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  339.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氯噻氯匹定 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸普拉格雷的新工艺

  摘要：

  本发明公开了普拉格雷的新型合成工艺，提出了以4，5，6，7‑四氢噻吩并[3，2‑c]吡啶，苯甲醛，三乙酰氧基硼氢化钠为起始原料先经苄基保护生成5‑苄基‑4，5，6，7‑四氢噻吩并[3，2‑c]吡啶。再与氢溴酸溴化得到2‑溴‑5‑苄基‑4，5，6，7‑四氢噻吩并[3，2‑c]吡啶。然后以醋酸钯为催化剂，XPhos为配体催化合成2‑乙酰氧基‑5‑苄基‑4，5，6，7‑四氢噻吩并[3，2‑c]吡啶。再经加氢脱苄，最后与α‑溴代邻氟苄基环丙基酮偶联得到目标分子2‑乙酰氧基‑5‑(α‑环丙基羰基‑2‑氟苄基)‑4，5，6，7‑四氢噻吩并[3，2‑c]吡啶盐酸盐，即盐酸普拉格雷。此方法路线简便新颖、原料易得、条件温和、操作方便，总收率80‑90％，适合放大生产。

  公开号：

  CN103694251B
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 以99的产率得到去氯噻氯匹定
  参考文献：
  名称：

  2－甲氧基－5－(α－环丙基羰基－2－氟苄基)－4,5,6,7－四氢噻吩并[3,2－c]吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的制备2－甲氧基－5－(α－环丙基羰基－2－氟苄基)－4，5，6，7－四氢噻吩并[3，2－c]吡啶的方法，该方法通过2－甲氧基－4，5，6，7－四氢噻吩并[3，2－c]吡啶与α－卤代邻氟苄基环丙基酮缩合得到目标产物，只需一步反应，且反应条件温和，不需要低温，不涉及易燃易爆的原料，收率突出，是一种经济有效的方法，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN101250193A

文献信息

• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093279A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• Preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one
  申请人：Sanofi

  公开号：US04515951A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  The present invention provides derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one of the general formula: ##STR1## in which R is a hydrogen atom or a phenyl radical, which is optionally substituted by at least one halogen atom or lower alkyl radical, lower alkoxy radical, nitro group, carboxyl group, alkoxycarbonyl radical or cyano group, R' is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and n is 0, 1, 2, 3, or 4; and the addition salts thereof with pharmaceutically acceptable mineral or organic acids. The present invention also provides a process for the preparation of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：的5,6,7,7a-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物，其中R是氢原子或苯基，该苯基可以选择性地被至少一个卤原子或较低的烷基基团、较低的烷氧基团、硝基、羧基、烷氧羰基基团或氰基取代，R'是氢原子或较低的烷基基团，n为0、1、2、3或4；以及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加合盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。