亲核芳香取代 (SNAr) 被有机
化学家广泛用于对芳香分子进行功能化,它是生成含有 18F 的
芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性,并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间,亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体,称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的
芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累,从而限制了 SNAr 反应的范围:最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体)。3 在这份手稿中,我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr),它不仅限于缺电子
芳烃,因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种
苯酚脱氧
氟化反应,其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的
酚类 18F-脱氧
氟化反应,可用于合成