噻氯匹定3-氯异构体 | 55142-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 噻氯匹定3-氯异构体
• 中文别名: 噻氯匹定杂质7
• 英文名称: 5-(3-chloro-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-(3-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine；Ticlopidine 3-chloro isomer；5-[(3-chlorophenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 55142-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNS
• 分子量: 263.791
• InChiKey: OIOUADIQAAAVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 、 间氯氯苄 生成 噻氯匹定3-氯异构体
  参考文献：
  名称：

  Maffrand; Eloy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 5, p. 483 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of ticlopidine derivatives and analogs as inhibitors of ectonucleotidase CD39
  作者：Chunyang Bi、Laura Schäkel、Salahuddin Mirza、Katharina Sylvester、Julie Pelletier、Sang-Yong Lee、Thanigaimalai Pillaiyar、Jean Sévigny、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106460

  日期：2023.3

  and cancer-promoting adenosine levels. In the present study, we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis of ticlopidine derivatives and analogs as CD39 inhibitors followed by an in-depth characterization of selected compounds. Altogether 74 compounds were synthesized, 41 of which are new, not previously described in literature. Benzotetrahydropyridines, in which the metabolically

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构
• 2-(2-nitrovinyl)thiophene reduction and synthesis of thieno (3,2-c)pyridine derivatives
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0342118A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  An improved process for the reduction of 2-(2-nitro­vinyl)thiophene to form 2-(2-thienyl)ethylamine employs a boron-containing reducing agent, preferably diborane. The 2-(2-thienyl)ethylamine produced by this process is advantageously converted to ticlopidine.

  一种用于还原 2-(2-硝基乙烯基)噻吩生成 2-(2-噻吩基)乙胺的改进工艺采用了含硼还原剂，最好是二硼烷。该工艺生产的 2-(2-噻吩基)乙胺可转化为噻氯匹定。
• Preparation of 2-(2'-thienyl) alkylamines and derivatives thereof and synthesis of 4,5,6,7- thieno [3,2-c] pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0439404A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  An improved process for the synthesis of 2-(2'-thienyl)ethylamine from suitably functionalized derivatives of 2-(2'-thienyl)ethanol employing ammonia gas in the presence of a metal salt or liquid ammonia and alkyl ketone as a solvent. The 2-(2'-thienyl)ethylamine produced by this process is advantageously converted to the carbamic acid salt, which is suitably reconverted to 2-(2'-thienyl)ethylamine, a useful intermediate in the synthesis of ticlopidine.

  一种由 2-(2'-噻吩基)乙醇的适当官能化衍生物合成 2-(2'-噻吩基)乙胺的改进工艺，该工艺在金属盐或液氨存在下使用氨气，并以烷基酮为溶剂。通过该工艺生产的 2-(2'-噻吩基)乙胺可转化为氨基甲酸盐，氨基甲酸盐可适当地再转化为 2-(2'-噻吩基)乙胺，这是合成替考拉定的有用中间体。
• Preparation of 2-(2-thienyl) ethylamine and synthesis of thieno [3,2-C] pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0522956B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US4464377A
  申请人：——

  公开号：US4464377A

  公开（公告）日：1984-08-07