5-benzyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one | 68559-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-benzyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine；6,7-Dihydro-5-(phenylmethyl)thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one；5-benzyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 68559-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: JYXQOXRDWSBYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821

文献信息

• Thieno[2,3-c] and [3,2-c]pyridines, process for their preparation and
  申请人：Parcor

  公开号：US04193997A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  This invention relates to compounds having the formulae ##STR1## in which: R.sup.1 represents hydrogen, a halogen atom or a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a lower alkylthio radical; R.sup.2 represents hydrogen or a lower alkyl, aralkyl, aryl, carboxy or alkoxycarbonyl radical; R.sup.3 represents hydrogen, a C.sub.1-12 alkyl radical, or an aralkyl or aryl radical, optionally substituted on the aromatic nucleus with one or more halogen atoms or hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxy, alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl groups; and n is zero or 1. Said new compounds possess therapeutically useful blood-platelet aggregation inhibiting properties and also anti-thrombotic, anti-sludge, antalgic and anti-inflammatory properties.

  这项发明涉及具有以下式的化合物##STR1##其中：R.sup.1代表氢、卤原子或较低的烷基基、较低的烷氧基或较低的烷基硫基；R.sup.2代表氢或较低的烷基、芳基烷基、芳基、羧基或烷氧羰基基；R.sup.3代表氢、C.sub.1-12烷基基，或芳基烷基或芳基，可选地在芳香核上用一个或多个卤原子或羟基、硝基、氰基、羧胺基、羧基、烷氧羰基、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基基取代；n为零或1。这些新化合物具有治疗上有用的抑制血小板聚集性能，同时还具有抗血栓、抗淤泥、镇痛和抗炎性能。
• US4193997A
  申请人：——

  公开号：US4193997A

  公开（公告）日：1980-03-18
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereospecific C–H Coupling of Benzamides with Aziridines
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01821

  日期：2021.7.16

  C–H alkylation–intramolecular amidation cascade event with the concomitant removal of the aminoquinoline auxiliary. The regioselectivity of ring opening of aziridines can be controlled by the substituents. The reaction with chiral aziridines proceeds with inversion of configuration, thus suggesting an SN2-type nucleophilic ring-opening pathway.

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。