噻氯匹定杂质8 | 55157-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 噻氯匹定杂质8
• 中文别名: 盐酸噻氯匹定杂质H；噻氯吡啶杂质H
• 英文名称: 5-(4-chloro-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-(p-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine；5-p.chlorobenzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine；5-(4-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-C)pyridine；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 55157-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNS
• 分子量: 263.791
• InChiKey: KNSFITOKRGUJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶	4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine	54903-50-3	C7H9NS	139.221

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Oxo-5-p.chlorobenzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine	68559-57-9	C14H12ClNOS	277.774

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻氯匹定杂质8 以42%的产率得到5-(p-Chlorobenzyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno-[3,2-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one

  摘要：

  本发明提供了通式为：的5,6,7,7a-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物，其中R是氢原子或苯基，该苯基可以选择性地被至少一个卤原子或较低的烷基基团、较低的烷氧基团、硝基、羧基、烷氧羰基基团或氰基取代，R'是氢原子或较低的烷基基团，n为0、1、2、3或4；以及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加合盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04515951A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 、 4-氯氯苄 生成 噻氯匹定杂质8
  参考文献：
  名称：

  Maffrand; Eloy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 5, p. 483 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thieno[2,3-c] and [3,2-c]pyridines, process for their preparation and
  申请人：Parcor

  公开号：US04193997A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  This invention relates to compounds having the formulae ##STR1## in which: R.sup.1 represents hydrogen, a halogen atom or a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a lower alkylthio radical; R.sup.2 represents hydrogen or a lower alkyl, aralkyl, aryl, carboxy or alkoxycarbonyl radical; R.sup.3 represents hydrogen, a C.sub.1-12 alkyl radical, or an aralkyl or aryl radical, optionally substituted on the aromatic nucleus with one or more halogen atoms or hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxy, alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl groups; and n is zero or 1. Said new compounds possess therapeutically useful blood-platelet aggregation inhibiting properties and also anti-thrombotic, anti-sludge, antalgic and anti-inflammatory properties.

  这项发明涉及具有以下式的化合物##STR1##其中：R.sup.1代表氢、卤原子或较低的烷基基、较低的烷氧基或较低的烷基硫基；R.sup.2代表氢或较低的烷基、芳基烷基、芳基、羧基或烷氧羰基基；R.sup.3代表氢、C.sub.1-12烷基基，或芳基烷基或芳基，可选地在芳香核上用一个或多个卤原子或羟基、硝基、氰基、羧胺基、羧基、烷氧羰基、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基基取代；n为零或1。这些新化合物具有治疗上有用的抑制血小板聚集性能，同时还具有抗血栓、抗淤泥、镇痛和抗炎性能。
• Synthesis and structure-activity relationships of ticlopidine derivatives and analogs as inhibitors of ectonucleotidase CD39
  作者：Chunyang Bi、Laura Schäkel、Salahuddin Mirza、Katharina Sylvester、Julie Pelletier、Sang-Yong Lee、Thanigaimalai Pillaiyar、Jean Sévigny、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106460

  日期：2023.3

  and cancer-promoting adenosine levels. In the present study, we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis of ticlopidine derivatives and analogs as CD39 inhibitors followed by an in-depth characterization of selected compounds. Altogether 74 compounds were synthesized, 41 of which are new, not previously described in literature. Benzotetrahydropyridines, in which the metabolically

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构
• US4051141A
  申请人：——

  公开号：US4051141A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4464377A
  申请人：——

  公开号：US4464377A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4515951A
  申请人：——

  公开号：US4515951A

  公开（公告）日：1985-05-07