butyl (E)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate | 128855-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate
• CAS: 128855-24-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: VVRBIGAKXPLXFU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4Z)-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  乙酸丁酯 、 (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到butyl (E)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Total Synthesis of Resolvin D5
  作者：Narihito Ogawa、Takuo Sugiyama、Masao Morita、Yuta Suganuma、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02870

  日期：2017.2.17

  investigated because of its low biological availability. A synthetic route to optically active RvD5 was developed by assembling the C1–C10 aldehyde, C11–C13 phosphonium salt, and C14–C22 aldehyde building blocks. The aldehyde fragments were prepared by Sharpless asymmetric epoxidation of corresponding racemic (E)-1-TMS-1-alken-3-ols followed by reaction of the TBS ethers of the resulting epoxy alcohols with Et2AlCN

  Resolvin D5（RvD5）是具有抗炎活性的二十二碳六烯酸的代谢产物，由于其生物利用度低而尚未进行彻底的研究。通过组装C1-C10醛，C11-C13 salt盐和C14-C22醛构建基团，开发了合成旋光RvD5的合成途径。醛片段的制备方法是：将相应的外消旋（E）-1-TMS-1-链烯-3-醇进行Sharpless不对称环氧化，然后将所得环氧醇的TBS醚与Et 2 AlCN反应，并用DIBAL还原（E）-1-氰基-1-烯烃-3-醇衍生物。C14–C22醛与C11–C13片段即[TBSO（CH 2）3 PPh 3 ]连接+ Br –，通过维蒂希反应。所得的C11–C22中间体被转化为salt盐，通过Wittig反应将其连接至C1–C10醛，以生成RvD5的结构。
• Kitano, Yasunori; Okamoto, Sentaro; Sato, Fumie, Chemistry Letters, 1989, p. 2163 - 2164
  作者：Kitano, Yasunori、Okamoto, Sentaro、Sato, Fumie

  DOI：——

  日期：——