(±)-6-methoxy-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene | 57022-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-6-methoxy-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: carveol methyl ether；p-mentha-6,8-dien-2-yl-methyl ether；p-Mentha-6,8-dien-2-yl-methyl-aether；6-Methoxy-p-mentha-1,8-dien；4-Isopropenyl-6-methoxy-1-methyl-1-cyclohexene；6-methoxy-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 57022-47-6；57089-64-2；141783-50-8；69744-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: TXGJYVHMUXEDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-methoxy-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶鎓氯铬酸盐对烯丙基和苄基醚进行特定的氧化裂解

  摘要：

  PCC氧化烷氧基烯丙基醚可生成相应的α，β-不饱和酮或醛，苄基醇的氧化可生成相应的酮，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00235-4
• 作为产物：
  描述：

  (9-bromo-p-mentha-6,8-dien-2-yl)-methyl ether 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (±)-6-methoxy-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。
• Specific oxidative cleavage of allylic and benzylic ethers by using pyridinium chlorochromate
  作者：Janine Cossy、Samir Bouzbouz、Mohamed Lachgar、Abdelhak Hakiki、Badia Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00235-4

  日期：1998.4

  The oxidation of alkoxyallylic ethers by PCC produces the corresponding α,β-unsaturated ketones or aldehydes and the oxidation of benzylic alcohols produces the corresponding ketones in satisfactory yields.

  PCC氧化烷氧基烯丙基醚可生成相应的α，β-不饱和酮或醛，苄基醇的氧化可生成相应的酮，收率令人满意。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 129
  作者：Wallach

  DOI：——

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