2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone | 62536-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2'-acetoxy-4-methoxy-chalcone；2'-Acetoxy-4-methoxy-trans-chalkon；2'-Acetoxy-4-methoxy-chalkon；trans-4-Methoxy-2'-acetoxy-chalkon；2'-Acetoxy-4-methoxychalcon；2-[3-(4-Methoxyphenyl)acryloyl]phenyl acetate；[2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 62536-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: XDJAQWVYUUUMJI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以97%的产率得到2-羟基-4'-甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b

文献信息

• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。
• Synthesis of Isoflavones from 2′-Hydroxychalcones Using Poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene or Related Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yasuhiko Kawamura、Masashi Maruyama、Takanori Tokuoka、Masao Tsukayama

  DOI：10.1055/s-2002-35617

  日期：——

  Isoflavones are synthesized in an one-pot reaction by treating the hypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser's reagent) with 2'-benzoyloxychalcones in McOH. A combined use of (diacetoxyiodo)benzene (DIB)/p-toluenesulfonic acid (TsOH) is also effective for the same purpose. As an extension of these monomeric reagents, polymer-supported DIB PSDIB, poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene}

  通过在 McOH 中用 2'-苯甲酰氧基查耳酮处理高价碘 (III) 试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂），在一锅法反应中合成异黄酮。(二乙酰氧基碘)苯(DIB)/对甲苯磺酸(TsOH)的组合使用对于相同的目的也是有效的。作为这些单体试剂的扩展，聚合物负载的 DIB PSDIB，聚 [4-(二乙酰氧基)碘]苯乙烯} 与 TsOH 也很有效。后者的优点是易于从反应混合物中分离异黄酮，不会释放 Phi，并且可以重复使用试剂。
• An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide
  作者：Gopal Bose、Ejabul Mondal、Abu T Khan、Manob J Bordoloi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01938-4

  日期：2001.12

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones
  作者：D. Litkei、V. P. Khilya、A. L. Tokesh、Sh. Antush、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01177014

  日期：1995.4
• JPS63166848A
  申请人：——

  公开号：JPS63166848A

  公开（公告）日：1988-07-11

表征谱图