2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone | 62536-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2'-acetoxy-4-methoxy-chalcone；2'-Acetoxy-4-methoxy-trans-chalkon；2'-Acetoxy-4-methoxy-chalkon；trans-4-Methoxy-2'-acetoxy-chalkon；2'-Acetoxy-4-methoxychalcon；2-[3-(4-Methoxyphenyl)acryloyl]phenyl acetate；[2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 62536-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: XDJAQWVYUUUMJI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-4-methoxy-trans-chalcone 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以97%的产率得到2-羟基-4'-甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b

文献信息

• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• Synthesis of Isoflavones from 2′-Hydroxychalcones Using Poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene or Related Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yasuhiko Kawamura、Masashi Maruyama、Takanori Tokuoka、Masao Tsukayama

  DOI：10.1055/s-2002-35617

  日期：——

  Isoflavones are synthesized in an one-pot reaction by treating the hypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser's reagent) with 2'-benzoyloxychalcones in McOH. A combined use of (diacetoxyiodo)benzene (DIB)/p-toluenesulfonic acid (TsOH) is also effective for the same purpose. As an extension of these monomeric reagents, polymer-supported DIB PSDIB, poly[4-(diacetoxy)iodo]styrene}

  通过在 McOH 中用 2'-苯甲酰氧基查耳酮处理高价碘 (III) 试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂），在一锅法反应中合成异黄酮。(二乙酰氧基碘)苯(DIB)/对甲苯磺酸(TsOH)的组合使用对于相同的目的也是有效的。作为这些单体试剂的扩展，聚合物负载的 DIB PSDIB，聚 [4-(二乙酰氧基)碘]苯乙烯} 与 TsOH 也很有效。后者的优点是易于从反应混合物中分离异黄酮，不会释放 Phi，并且可以重复使用试剂。
• An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide
  作者：Gopal Bose、Ejabul Mondal、Abu T Khan、Manob J Bordoloi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01938-4

  日期：2001.12

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones
  作者：D. Litkei、V. P. Khilya、A. L. Tokesh、Sh. Antush、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01177014

  日期：1995.4
• JPS63166848A
  申请人：——

  公开号：JPS63166848A

  公开（公告）日：1988-07-11

表征谱图