2-羟基-4,4'-二氨基二苯基砜 | 101513-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4,4'-二氨基二苯基砜
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4'-diaminodiphenyl sulphone
• 英文别名: AXDD5；5-Amino-2-sulfanilyl-phenol；(4-Amino-phenyl)-(4-amino-2-hydroxy-phenyl)-sulfon；5-Amino-2-(4-amino-phenylsulfon)-phenol；4,4'-diamino-2-hydroxydiphenylsulfone；5-Amino-2-(4-aminophenyl)sulfonyl-phenol；5-amino-2-(4-aminophenyl)sulfonylphenol
• CAS: 101513-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: OAQLGOSYJPOKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,4'-二氨基二苯基砜 、 溴乙酸乙酯 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonylmethyloxy-4,4'-diamino-diphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Substituted bis-(4-aminophenyl)-sulfones

  摘要：

  揭示了通式##STR1##中的取代双(4-氨基苯基)-砜，其中R.sub.1是氢、烷基或环烷基；基团，R.sub.2是氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基，R.sub.3是腈基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.3 -C.sub.7-N-环烷基-C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.3，二烷基氨基甲酰基烷氧基、烷基氨基磺酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基磺酰基、羟基C.sub.1 -C.sub.3烷基、C.sub.1 -C.sub.3烷基羰基、氨基C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基烷基基团或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢时，R.sub.3可以是羟基、羟基羰基C.sub.1 -C.sub.3烷氧基或二C.sub.1 -C.sub.3氨基甲酰氧基；或者，当R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3环烷基且R.sub.2为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基时，R.sub.3还可以是卤素、三氟甲基、硝基、氨基、氨基磺酰基、氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基、羧基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧羰基；以及R.sub.4是氢或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢且R.sub.3为卤素或羟基时，R.sub.4还可以是卤素、羟基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；或其无毒的、药学上可接受的盐。还揭示了包含这种化合物的药物组合物，单独使用或与二氢叶酸还原酶抑制剂结合。这些化合物和组合物对细菌、分枝杆菌和疟原虫的抑制作用很有用。

  公开号：

  US04829058A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-[4-(4-amino-2-methoxy-benzenesulfonyl)-anilide] 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-羟基-4,4'-二氨基二苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Saxena; Saxena; Raina, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 9, p. 1081 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted bis-(4-aminophenyl)-sulfones
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04829058A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Disclosed are substituted bis(4-aminophenyl)-sulfones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl or cycloalkyl; group, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 is nitrile, C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.7 N-cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3, di alkylaminocarbonyl alkoxy, alkylaminosulfonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminono, diC.sub.1 -C.sub.3 alkylaminosulfonyl, hydroxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylcarbonyl, amino C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 can be hydroxy, hydroxycarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or di C.sub.1 -C.sub.3 aminocarbonylalkoxy; or, when R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 cycloalkyl and R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 can also be halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, aminosulfonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, carboxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxycarbonyl; and R.sub.4 is hydrogen or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen and R.sub.3 is halogen or hydroxy, R.sub.4 can also be halogen, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; or a nontoxic, pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds alone and in combination with dihydrofolic acid-reductase inhibitors. The compounds and compositions are useful for their inhibiting effect on bacteria, mycobacteria and plasmodia.

  揭示了通式##STR1##中的取代双(4-氨基苯基)-砜，其中R.sub.1是氢、烷基或环烷基；基团，R.sub.2是氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基，R.sub.3是腈基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.3 -C.sub.7-N-环烷基-C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.3，二烷基氨基甲酰基烷氧基、烷基氨基磺酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基磺酰基、羟基C.sub.1 -C.sub.3烷基、C.sub.1 -C.sub.3烷基羰基、氨基C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基烷基基团或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢时，R.sub.3可以是羟基、羟基羰基C.sub.1 -C.sub.3烷氧基或二C.sub.1 -C.sub.3氨基甲酰氧基；或者，当R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3环烷基且R.sub.2为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基时，R.sub.3还可以是卤素、三氟甲基、硝基、氨基、氨基磺酰基、氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基、羧基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧羰基；以及R.sub.4是氢或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢且R.sub.3为卤素或羟基时，R.sub.4还可以是卤素、羟基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；或其无毒的、药学上可接受的盐。还揭示了包含这种化合物的药物组合物，单独使用或与二氢叶酸还原酶抑制剂结合。这些化合物和组合物对细菌、分枝杆菌和疟原虫的抑制作用很有用。
• Neue substituierte Bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0165422A1

  公开（公告）日：1985-12-27

  Die Erfindung betrifft neue Bis(4-aminophenyl)-sulfone der allgemeinen Formel in der R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R3 eine Nitril-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbon-yl-, N-Cycloalkyl-alkylaminocarbonyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Dialkylaminocarbonylalkoxy-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Hydroxyalkyl-, Alkylcarbonyl-, Amino-alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe oder, wenn R, und R2 jeweils ein Wasserstoffatom darstellen, auch eine Hydroxy- oder Hydroxycarbonyl-alkoxygruppe oder, wenn R, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, auch ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Aminosulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl-, Carboxy-oder Alkoxycarbonylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder, wenn R, und R2 jeweils ein Wasserstoffatom und R3 in 2-Stellung ein Halogenatom oder eine Hydroxygruppe darstellen, auch ein Halogenatom, eine Hydroxy-oder Alkoxygruppe, bedeuten, und deren Säureadditionssalze welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung gegenüber Bakterien, Mykobakterien und Plasmodien. Die neuen Verbindungen lassen sich nach für analoge Verbindungen bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型双(4-氨基苯基)砜 其中 R，氢原子、烷基或环烷基、 R2 是氢原子或烷基、 R3是腈、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、N-环烷基-烷基氨基羰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基烷氧基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、羟基烷基、烷基羰基、氨基烷基或烷氧基烷基。 或当 R，和 R2 各代表一个氢原子时，也代表羟基或羟羰基-烷氧基基团，或当 R 是烷基或环烷基，且 R2 代表氢原子或烷基，也代表卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、氨磺酰基、氨基羰基、烷基、羧基或烷氧基羰基，以及 R4 是氢原子，或 R 和 R2 均为氢原子，且 2-位的 R3 代表卤素原子或羟基时，也代表卤素原子、羟基或烷氧基，以及它们的酸加成盐，这些盐具有重要的药理特性，特别是对细菌、分枝杆菌和疟原虫有抑制作用。 新化合物可以用类似化合物的已知方法生产。
• Vyas et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13B, p. 270,271
  作者：Vyas et al.

  DOI：——

  日期：——
• 423. Nuclear-substituted derivatives of 4 : 4′-diaminodiphenyl sulphone
  作者：S. S. Berg

  DOI：10.1039/jr9490001991

  日期：——
• Burton; Hoggarth, 1945, p. 468
  作者：Burton、Hoggarth

  DOI：——

  日期：——