S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸 | 55288-30-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(4-nitrophenyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 55288-30-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00671568
• 分子量: 242.255
• InChiKey: WXMIOWSCOYJQOT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >154°C (dec.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以75%的产率得到S-(4-氨基苯基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  S-Aryl-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物：一类新型犬尿氨酸酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  描述了 S-芳基-L-半胱氨酸 S，S-二氧化物的设计、制备和评估，这是一类新的来自荧光假单胞菌的犬尿氨酸酶的有效竞争抑制剂。这些化合物中最有效的 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物的 K i 值为 70 nM。当与犬尿氨酸酶结合时，这些类似物在 500 nm 处形成显着的可见吸收峰，分配给醌类中间体。用 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物滴定犬尿氨酸酶表明 1 mol 抑制剂与每个亚基中的 5'-磷酸吡哆醛结合

  DOI：

  10.1021/ja00057a007
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 1-溴-4-硝基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药物。LXXIX。半胱氨酸衍生的芳香氮杂种。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a010

文献信息

• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• Unnatural Amino Acid Synthesis by Thermostable <i>O</i>-Phospho-<scp>l</scp>-serine Sulfhydrylase from Hyperthermophilic Archaeon <i>Aeropyrum pernix</i> K1
  作者：Takashi Nakamura、Kohei Kunimoto、Toru Yuki、Kazuhiko Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.170822

  日期：2017.12.5

  O-Acetyl-l-serine sulfhydrylase (OASS) from plants and bacteria synthesizes cysteine and unnatural amino acids that are important building blocks for active pharmaceuticals and agrochemicals. A the...

  来自植物和细菌的 O-乙酰-l-丝氨酸巯基化酶 (OASS) 可合成半胱氨酸和非天然氨基酸，它们是活性药物和农用化学品的重要组成部分。一个...
• Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates
  作者：Rafael Shapiro

  DOI：10.1021/jo00073a040

  日期：1993.10

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.
• 114. The reaction of phenylhydroxylamine and 2-naphthylhydroxylamine with thiols
  作者：E. Boyland、D. Manson、R. Nery

  DOI：10.1039/jr9620000606

  日期：——
• Exogenous C–S Lyase Enzyme, a Potential Tool To Release Aromas in Wine or Beer?
  作者：Luigi Clérat、Emmanuelle Rémond、Rémi Schneider、Florine Cavelier、Eric Vivès

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02086

  日期：2024.1.31