S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester | 78640-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 78640-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: IZJINCSFZWIRNT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-p-nitrophenyl cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040

文献信息

• Allylsulfoxide enzyme inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04332813A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Organic sulfoxides having a latent allyl group bound to the sulfur are enzyme inhibitors of the suicide or K.sub.cat type.

  具有潜在烯丙基固定在硫上的有机亚砜是自杀或K.sub.cat型酶抑制剂。
• Organic sulfoxides having a latent allyl group, process for preparing the same and pharmaceutical enzyme inhibiting composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0024639B1

  公开（公告）日：1984-06-06
• US4332813A
  申请人：——

  公开号：US4332813A

  公开（公告）日：1982-06-01
• US4400395A
  申请人：——

  公开号：US4400395A

  公开（公告）日：1983-08-23
• US4491590A
  申请人：——

  公开号：US4491590A

  公开（公告）日：1985-01-01