2-甲基-4-(3-甲基苯基)丁-3-炔-2-醇 | 63079-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(3-甲基苯基)丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(3'-methylphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-methylphenyl)-3-butyn-2-ol；2-Methyl-4-(3-methylphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 63079-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SEUCDVKEFJTWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(3-甲基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Pd-P阴极上以H2 O（D2 O）作为H（D）源的炔烃选择性转移半氢化反应。

  摘要：

  我们报道了在Pd-P合金阴极上以较低电势使用H 2 O（D 2 O）作为H（D）源的许多末端和内部炔烃的选择性半氢化（氘）。P掺杂导致炔烃的比吸附增强，水电解产生吸附的氢原子（H * ads）的固有活性增强。炔烃的半氢化反应可在较低的电位下完成，烯烃产品的选择性高达99％，法拉第效率高达78％，优于纯Pd和市售Pd / C。炔烃的这种电化学半氢化反应可能是通过H * ad加成途径进行的，而不是通过质子偶联的电子转移过程进行的。H *广告数量减少在较低的电势下，Pd‐P对C≡Cπ键的吸附要比C = C部分更优先，从而导致出色的烯烃选择性。这种方法能够生产掺入高达99％氘的单，双和三氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202009757
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydroxide 、 氯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-4-(3-甲基苯基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of RMgX . THF complexes with 4-chloro-2-methyl-3-butyn-2-ol in aromatic hydrocarbons were studied. The complexes formed by arylmagnesium halides require the presence of anisole for the reaction to occur. 4-Chloro-2-methyl-3-butyn-2-ol can be synthesized by reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol with sodium hypochloride in the two-phase system water-benzene.

  DOI：

  10.1023/a:1012348627878

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。
• Palladium-Catalyzed Arylcarboxylation of Propargylic Alcohols with CO₂ and Aryl Halides: Access to Functionalized α-Alkylidene Cyclic Carbonates
  作者：Song Sun、Bingbing Wang、Ning Gu、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00111

  日期：2017.3.3

  trans-oxopalladation of the C≡C bond by an ArPdX species, and a reductive elimination procedure afforded a series of functionalized α-alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Notably, the configuration of these tetrasubstituted olefins was dominated by the trans-oxopalladation step where the aryl group derived from ArX is located trans to the oxygen attached in the double bond. This protocol

  开发了炔丙醇，CO 2和芳基卤化物之间的钯催化的三组分反应，从而通过ArPdX进行顺序的羧化，C≡C键的反式-羟基缩醛化，以及还原消除程序提供了一系列功能化α-亚烷基环状碳酸酯，产率中等至优异。值得注意的是，这些四取代烯烃的构型由主导反-oxopalladation步骤，其中从ARX衍生的芳基位于反式附于双键的氧。该协议的特点是在一锅反应中同时形成四个新键，代表了将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative [5 + 2] Annulation Using Two Transient Assisting Groups: Stereospecific Assembly of 3-Alkenylated Benzoxepine Framework
  作者：Wei Yi、Liping Li、Hongzhen Chen、Kuangshun Ma、Yuting Zhong、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02940

  日期：2018.11.2

  propargyl carbonates have been developed by using two O-containing functional groups as the traceless assisting groups (AGs). The experimental investigations together with the density functional theory (DFT) calculations revealed that this transformation involves the free OH-directed cleavage of one terminal C–H bond of the alkenyl moiety and regioselective alkyne insertion, followed by OBoc-promoted intramolecular

  通过使用两个含O的官能团作为无痕辅助基团（AGs），开发了一种易于获得的2-烯基苯酚与碳酸炔丙基酯的独特的Rh（III）催化氧化[5 + 2]环化反应。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种转变涉及烯基部分一个末端C–H键的自由OH定向裂解和区域选择性炔烃的插入，然后是OBoc促进的分子内亲核取代和β -H消除，其中使用烯丙基类作为活性中间体，可直接进入具有广泛底物相容性和良好官能团耐受性的3-烯基化苯并xepine骨架。
• Practical synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides via conventional and decarboxylative copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Andrea Caporale、Stefano Tartaggia、Andrea Castellin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.3762/bjoc.10.36

  日期：——

  efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found to be highly effective for the coupling reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol (4) with a wide range of aryl bromides in good to excellent yields

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，