20-deoxy-20-{N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-deoxy-20-{N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide
• 英文别名: YT650；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-7-[2-[methyl-[(1-quinolin-3-yltriazol-4-yl)methyl]amino]ethyl]-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 化学式: C₄₄H₆₄N₆O₉
• 分子量: 821.027
• InChiKey: VPVQSKONIULWRI-GDLQSTFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deoxy-20-{N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到20-deoxy-23-deoxy-20-{N-methyl-N-[(1-(3-quinolinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amino}-23-iodine-5-O-mycaminosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TYLOSINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式(Ila)的新的泰乐菌素衍生物，包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，所述方法包括给动物投予这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造治疗和/或预防动物细菌感染药物的用途。

  公开号：

  WO2014187957A1
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 NaBH(OAc)3 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 20-deoxy-20-{N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TYLOSINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式(Ila)的新的泰乐菌素衍生物，包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，所述方法包括给动物投予这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造治疗和/或预防动物细菌感染药物的用途。

  公开号：

  WO2014187957A1

文献信息

• 5-O-Mycaminosyltylonolide antibacterial derivatives: design, synthesis and bioactivity
  作者：Akihiro Sugawara、Hitomi Maruyama、Sho Shibusawa、Hidehito Matsui、Tomoyasu Hirose、Ayumi Tsutsui、Robrecht Froyman、Carolin Ludwig、Johannes Koebberling、Hideaki Hanaki、Gerd Kleefeld、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1038/ja.2017.61

  日期：2017.8

  broad-spectrum antibiotic that has an important role in veterinary medicine, active against Gram-positive and a restricted range of Gram-negative bacteria. We synthesized 15 types of tylosin-related derivatives by chemical modification and evaluated them against mastitis pathogens. Among them, 20-deoxy-20-N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 2f and 20

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，