(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-(2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyloxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione | 880353-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-(2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyloxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxyl-6-methyloxan-2-yl)oxy)-7-(2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-16-ethyl-4-hydroxyl-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyloxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl]-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 880353-36-6
• 化学式: C₃₈H₆₆N₂O₉
• 分子量: 694.95
• InChiKey: VOQJJAIZNUTYMH-HQSLKZNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-(2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyloxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  16元9-O-芳基烷基肟大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.061
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-(2-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyloxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  十六元环三胺内酯衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型十六元环三胺内酯衍生物及其应用，其为通式(I)或通式(II)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R1是任意取代的C1‑6的烷基或C3‑8的环烷基，R2是氢、任意取代的C1‑6的烷基或C3‑8的环烷基，或者R1与R2以化学键相连使R1‑N‑R2基团构成任意取代的3‑5元或7‑9元杂环基团，R3和R4分别独立地选自氢或C1‑3的烷基。本发明的化合物或其药学上可接受的盐具有优异的抗菌活性，应用于治疗和预防动物细菌感染和支原体感染，为该类疾病的治疗或预防提供了新的途径。

  公开号：

  CN104788519B

文献信息

• Novel 16-member triamilide derivatives and uses thereof
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US20180148434A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.

  该发明披露了16-环脱氧卡罗西酮内酯类抗生素的20,23-修饰新衍生物，对人类和动物体内的细菌和支原体病原体具有有用作用。还声明了这些衍生物的药物组合物以及它们在治疗人类和动物体内的细菌和支原体感染中的应用。
• 16-member triamilide derivatives and uses thereof
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US10287275B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.

  本发明公开了 20、23-修饰的 16 元去甲酰基丙酮内酯抗生素的新型衍生物，这些衍生物可用于对抗人类和动物体内的细菌和支原体病原体。本发明还公开了此类衍生物的药物组合物及其在治疗人和动物的细菌和支原体感染中的用途。
• KIRST, H. A.;WILLARD, K. E.;DEBONO, M.;TOTH, J. E.;TRUEDELL, B. A.;LEEDS,+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N1, C. 1673-1683
  作者：KIRST, H. A.、WILLARD, K. E.、DEBONO, M.、TOTH, J. E.、TRUEDELL, B. A.、LEEDS,+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 16-MEMBER TRIAMILIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：YUAN Haiqing

  公开号：US20190211003A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.