2',4'',4'''-tri-O-acetyltylosin | 84120-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'',4'''-tri-O-acetyltylosin
• CAS: 84120-91-2；84171-62-0
• 化学式: C₅₂H₈₃NO₂₀
• 分子量: 1042.23
• InChiKey: YJIJOJFDCZEBKU-SNJRNWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  256.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'',4'''-tri-O-acetyltylosin 在 甲醇 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的全合成

  摘要：

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87619-4
• 作为产物：
  描述：

  diacetyl-mycinose 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',4'',4'''-tri-O-acetyltylosin
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的全合成

  摘要：

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87619-4

文献信息

• Semisynthetic macrolide antibacterials derived from tylosin. Synthesis of 3-O-acetyl-23-O-demycinosyl-4″-O-isovaleryltylosin and related compounds, as well as the 12,13-epoxy derivatives
  作者：Andrew G. Fishman、Alan K. Mallams、Randall R. Rossman

  DOI：10.1039/p19890000787

  日期：——

  syntheses of the 2′-O-acetyl, 23-O-acetyl, and 2′,23-di-O-acetyl derivatives of the latter are also described. The synthesis of key hydrazones is also described. The regio- and stereo-selective epoxidation of tylosin and its acyl derivatives afforded the 12,13-epoxy analogues, which were used to synthesize novel acylated 12,13-epoxy derivatives of 23-O-demycinosyltylosin.

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。
• Fishman, Andrew G.; Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1189 - 1210
  作者：Fishman, Andrew G.、Mallams, Alan K.、Puar, Mohindar S.、Rossman, Randall R.、Stephens, Richard L.

  DOI：——

  日期：——