2-hydroxy-3-hexen-5-yne E isomer | 10602-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-hexen-5-yne E isomer
• 英文别名: (E)-3-hexen-5-yn-2-ol；hex-3t-en-5-yn-2-ol；(+/-)-hex-3t-en-5-yn-2-ol；(+/-)-Hex-3t-en-5-in-2-ol；Hexen-(3)-in-(1)-ol-(5).；Hexin-1-en-3-ol-5；(E)-hex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 10602-10-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: DJGNJWKUPGDOIJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-hexen-5-yne E isomer 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(S)-hexa-4,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  易位同戊烯基—IX：甲苯磺酸立体异构酶

  摘要：

  两种旋光性高芳烯基甲苯磺酸盐的溶剂化产生环状产物（环丙基酮和亚甲基环丁醇），该环状产物在带有离去基团的碳上具有构型反转，而不会损失光学活性。动力学研究允许以kΔ和k s为单位来分离速率。发现kΔ总是大于k s，特别是当烯丙基被甲基取代时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91452-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-3-hexen-5-yne E isomer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvolysis of o-, m-, and p-Ethynylbenzyl Chloride and Closely Related Structures. The Electronic Nature of the Acetylene Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01346a032

文献信息

• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2597,2599
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335
  作者：Santelli,M.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gulyi, S. E.; Novikov, N. A.; Erman, M. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1404
  作者：Gulyi, S. E.、Novikov, N. A.、Erman, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Grimaldi,J.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 973 - 979
  作者：Grimaldi,J.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——