{[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid | 90359-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid
• 英文别名: Ethylenediaminetetraacetic acid triethyl ester；ethylenediaminotetraacetic acid triethyl ester；EDTA-triethyl ester；Glycine, N-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]-N-(carboxymethyl)-, ethyl ester；2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetic acid
• CAS: 90359-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 376.407
• InChiKey: REINYWRAXSPVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R45,R36/37/38,R46

制备方法与用途

用途：该试剂可用于制备EDTA螯合物。当与亲和探针（如嵌入剂）结合时，可以引发有趣的目标定位反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 triethyl EDTA ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHELATOR AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU CHÉLATEUR ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及具有异常强金属离子结合能力的二聚五齿螯合剂，用于检测、固定和纯化生物分子。二聚螯合剂提供了同时将两个相邻的固定金属离子与带组氨酸标签的生物分子结合的协同作用，这相比于相应的单体螯合剂具有更强的结合力。此外，二聚体增加了对金属离子亲和力较低的非标记生物分子的选择性（易于分离）。根据本发明的二聚五齿螯合剂具有以下一般式（I），其中Sc是包含至少两个功能基团以连接两个五齿螯合剂（PD）的支架或连接结构，PD是具有以下一般式（II）的五齿螯合剂。

  公开号：

  WO2011152782A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硫化氢 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA亲和力裂解：Distamycin-EDTA-Fe（II）和EDTA-distamycin Fe（II）对DNA的序列特异性裂解

  摘要：

  的附接EDTA ·的Fe（II）到偏端霉素改变序列特异性DNA结合的抗生素为序列特异性DNA切割分子。我们报道了具有金属螯合剂EDTA的EDTA -distamycin（ED）的合成，该金属螯合剂被束缚在抗菌素distamycin的N-甲基吡咯三肽部分的羧基末端。EDTA -distamycin-的Fe（II）（ED）· FeII在10 -6 M个浓度有效地切割的pBR322 DNA（10 -5 M在碱基对）在氧和二硫苏糖醇的存在下（DTT）。使用Maxam-Gilbert测序凝胶分析，我们发现ED ·Fe（II）提供了不等强度的DNA裂解模式，覆盖了由腺嘌呤（A）和胸腺嘧啶（T）组成的5个碱基对位点附近的2至4个连续碱基对。每个位点的多次裂解可能是一种可扩散的氧化物质（可能是羟基）的证据。在A + T位点的每一侧的不均等的切割强度允许指定三肽结合单位的主要和次要方向。ED ·Fe（II）与双歧霉素-EDTA

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85050-4

文献信息

• Synthesis of Metal-Chelating Deoxycytidine-Analogue Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of Labelled Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Cristina Del Bianco、Sara Faini、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2004-829143

  日期：——

  The new deoxycytidine (dC) analogue phosphoramidites 1-3 were synthesized, which bear an ethylenediaminetetraacetic acid triethyl ester [EDTA(OEt) 3 ] attached to the exocyclic amino group through either a cyclic-C 6 , a C 2 , or a linear-C 6 tether. By this way, the chelating base dC-EDTA can be inserted, by automatic synthesis, in a site-specific manner into oligodeoxynucleotides (ODNs), in place

  合成了新的脱氧胞苷 (dC) 类似物亚磷酰胺 1-3，它带有一个乙二胺四乙酸三乙酯 [EDTA(OEt) 3 ]，通过环状-C 6 、C 2 或线性- C 6 系绳。通过这种方式，螯合碱基 dC-EDTA 可以通过自动合成以位点特异性方式插入到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，代替序列中的任何 dC，因此可以用于例如足迹实验。此外，还制备了具有通过环状-C 6 系链连接的二亚乙基三胺五乙酸四乙酯[DTPA(OEt) 4 ]的类似物亚磷酰胺4。验证了将 1-4 插入 ODN 的可能性。
• Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Christian Raschke、Gunnar Göthe、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0113

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of MS2 phages by several logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。
• Recognition in the Minor Groove of DNA at 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' by a Four Ring Tripeptide Dimer. Reversal of the Specificity of the Natural Product Distamycin
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00117a002

  日期：1995.3

  The tripeptide ImPImP containing alternating imidazole and pyrrole carboxamides specifically binds the designated six base pair site 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3' in the minor groove of DNA. Quantitative footprint titration experiments demonstrate that ImPImP binds the sites 5'-AGCGCT-3' and 5'-TGCGCA-3' with apparent first order binding affinities of 3.8 x 10^5 M^(-1) and 3.6 x 10^5 M^(-1), respectively (25

  含有交替咪唑和吡咯甲酰胺的三肽 ImPImP 特异性结合 DNA 小沟中指定的六碱基对位点 5'-d(A,T)GCGC(A,T)-3'。定量足迹滴定实验表明 ImPImP 以 3.8 x 10^5 M^(-1) 和 3.6 x 10^5 M 的明显一级结合亲和力结合位点 5'-AGCGCT-3' 和 5'-TGCGCA-3' ^(-1)，分别为（25 mM tris 醋酸盐，10 mM NaCl，pH 7.0 和 22 °C）。ImPImP-EDTA 的亲和裂解实验。Fe 显示 5'-(A,T)GCGC(A,T)-3' 位点两侧的切割相等，与小沟中四个环肽的并排反平行排列一致，这种逆转倾向于结合纯 A、T 序列的天然产物远霉素的特异性强调了 2 的效用：1 肽-DNA 模型，用于设计用于 DNA 小沟中序列特异性识别的配体。通过将这些肽扩展到四个环系统，定义了 2:1 肽-DNA 复合物结合
• Tobramycin-edta conjugate: A noninnocent affinity-cleaving reagent
  作者：Hai Wang、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00663-5

  日期：1998.12

  The design, synthesis, and ribozyme inhibitory activity of a novel EDTA-aminoglycoside conjugate are reported. This affinity cleaving reagent is a noninnocent RNA binder: its RNA affinity, judged by its ability to inhibit the hammerhead ribozyme HH16, is different than the parent natural product and is markedly dependent on the oxidation state of the chelated metal ion.

  报道了新型EDTA-氨基糖苷缀合物的设计，合成和核酶抑制活性。这种亲和力裂解试剂是一种无害的RNA结合剂：其RNA亲和力（通过其抑制锤头状核酶HH16的能力来判断）与母体天然产物不同，并且显着取决于螯合金属离子的氧化态。
• A New Family of Sequence-Specific DNA-Cleaving Agents Directed by Triple-Helical Structures: Benzopyridoindole-EDTA Conjugates
  作者：Christophe Marchand、Chi Hung Nguyen、Brian Ward、Jian-Sheng Sun、Emile Bisagni、Thérèse Garestier、Claude Hélène

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1559::aid-chem1559>3.3.co;2-q

  日期：2000.5.2

  rationalized by the location of the EDTA x FeII moiety with respect to the grooves of DNA (major groove: BePI-EDTA x FeII, minor groove: BgPI-EDTA x FeII). This work paves the way to the development of a new class of triple helix directed DNA cleaving reagents. Such molecules will be of interest for sequence-specific DNA cleavage and for investigating triple-helical structures, such as H-DNA, which could

  序列特异性DNA识别可通过与寡嘧啶x寡嘌呤序列的主沟结合的寡核苷酸实现。这些分子间结构可用于调节基因表达并创建分子生物学的新工具。在这里我们报告了三重螺旋特异性DNA裂解试剂的合成和生化特性。它基于先前报道的三链体特异性配体，苯并[e]吡啶并吲哚（BePI）和苯并[g]吡啶并吲哚（BgPI），它们共价附于乙二氨基四乙酸（EDTA）。在铁，还原剂和分子氧的存在下，BgPI-EDTA x FeII而不是BePI-EDTA x FeII诱导质粒DNA在形成三链体的寡核苷酸结合的单个位点进行双链切割。在单核苷酸分辨率下，发现在三链体形成后，BePI-EDTA x FeII导致嘧啶链的裂解和嘌呤链的保护。BgPI-EDTA x FeII以相似的效率切割两条链。通过EDTA x FeII部分相对于DNA凹槽（大凹槽：BePI-EDTA x FeII，小凹槽：BgPI-EDTA x FeII）的位置，可