1,1,1-三氯乙烷 | 5471-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯乙烷
• 中文别名: 2-环己基乙胺盐酸盐；甲氯仿
• 英文名称: 2-cyclohexylethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-cyclohexylethanamine hydrochloride；2-cyclohexylethan-1-amine hydrochloride；2-cyclohexylethanamine;hydrochloride
• CAS: 5471-55-6
• 化学式: C₈H₁₇N*ClH
• mdl: MFCD01734731
• 分子量: 163.691
• InChiKey: UZNMRHPOSFFDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  不燃且低毒，表面张力在25℃时为2.5Pa。它具有高效多功能的溶解能力，对金属惰性，低潜热，高蒸气密度，强渗透力，并且化学稳定性良好。该物质在水、强光、热或电弧作用下，以及某些盐类的诱导下可能发生水解反应，生成光气、氯气、氯化氢和亚乙烯基氯等产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903191090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

用途
主要用作金属清洗剂和纺织品的干洗剂，还可用作粘接剂、金属切削添加剂以及DAP树脂的聚合溶剂等。

生产方法
可通过将1,1-二氯乙烷进行氯化得到。此外，还可以利用聚氯乙烯树脂下脚料提取1,1-二氯乙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯乙烷 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl 2-cyclohexylethylcarbamate hydrogen maleate
  参考文献：
  名称：

  N-Alkenyl and cycloalkyl carbamates as dual acting histamine H3 and H4 receptor ligands

  摘要：

  Previous studies have shown that several imidazole derivatives posses affinity to histamine H-3 and H-4 receptors. Continuing our study on structural requirements responsible for affinity and selectivity for H-3/H-4 receptor subtypes, two series of 3-(1H-imidazol-4-yl) propyl carbamates were prepared: a series of unsaturated alkyl derivatives (1-9) and a series possessing a cycloalkyl group different distances to the carbamate moiety (10-13). The compounds were tested for their affinities at the human histamine H3 receptor, stably expressed in CHO-K1 cells. Compounds 1, 2, 5-7, 10-13 were investigated for their affinities at the human histamine H-4 receptor co-expressed with G alpha(i2) and G beta(1)gamma(2) subunits in Sf9 cells. To expand the pharmacological profile, compounds were further tested for their H3 receptor antagonist activity on guinea pig ileum and in vivo after oral administration to mice. All tested compounds exhibited good affinity for the human histamine H-3 receptor with K-i values in the range from 14 to 194 nM. All compounds were active in vivo after peroral administration (p.o.) to Swiss mice, thus demonstrating their ability to cross the blood-brain barrier. The most potent H-3 receptor ligand of these series was compound 5, 3-(1H-imidazol-4-yl) propyl pent-4-enylcarbamate with the highest affinity (K-i = 14 nM). Additionally, compound 3 showed remarkable central nervous system (CNS) H3R activity, increasing the N-tau-methylhistamine levels in mice with an ED50 value of 0.55 mg/kg, p.o. evidencing therefore, a twofold increase of inverse agonist/antagonist potency compared to the reference inverse agonist/antagonist thioperamide. In this study, the imidazole propyloxy carbamate moiety was kept constant. The different lipophilic moieties connected to the carbamate functionality in the eastern part of the molecule had a range of influences on the human H-4 receptor affinity (154-1326 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.046
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到1,1,1-三氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。7.比较去甲肾上腺素N-甲基转移酶对芳香族底物和非芳香族底物和抑制剂的立体选择性。

  摘要：

  制备了苯丙胺和α-甲基苄基胺的一些非芳族类似物，并将其评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的竞争性抑制剂。所有的非芳香族类似物均比其芳香族类似物具有更高的活性[苯丙胺的Ki = 740 microM；1-环辛基-2-氨基丙烷的Ki ＝86μM。为了确定这些类似物的脂族环是否与苯丙胺和α-甲基苄胺的苯环结合在相同的结合位点，确定了NMT对不同化合物的立体选择性。芳香族和非芳香族抑制剂的立体化学要求是相似的（在所有情况下，S异构体在抑制NMT方面更有效）。还发现，对苯乙醇胺底物和相应的非芳族类似物表达的立体化学偏好相同。然而，随着非芳族乙醇胺类似物的亲脂性增加，立体选择性和底物活性均发生损失。此处显示的结果与芳香环结合位点一致，该位点是大疏水区域的一部分或边界。更大，更疏水的非芳族苯基乙醇胺衍生物被引入疏水区域，从而减少了底物活性所需的侧链羟基相互作用。此处显示的结果与芳香环结合位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00352a020
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 6-chloroquinoline-5-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 1,1,1-三氯乙烷 、 三乙胺 、 二氯甲烷 、 水 、 SiO2 、 Isohexane ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以gave the sub titled compound as a solid (0.115 g)的产率得到6-chloro-N-(2-cyclohexylethyl)-5-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2X7 receptor antagonists and their use

  摘要：

  本发明提供了式(IA)的化合物，以及其制备方法、含有它们的制药组合物和它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US07408065B2

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS: PYRIDINE AS SCAFFOLD<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DANS LESQUELS LA PYRIDINE EST UTILISEE COMME SQUELETTE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005115986A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formulas I, IA, and IB or IC or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A, A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4 and n are as defined in the specifications well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  其中A、A1、A2、A3、A4、R2、R3、R4和n的化合物的公式I、IA和IB或IC或其药学上可接受的盐：其中A、A1、A2、A3、A4、R2、R3、R4和n的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• [EN] 6-SUBSTITUTED NICOTINAMIDE DERIVATIVES AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE 6-SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004080968A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, racemate, diastereomers or mixtures thereof, or a solvate thereof, formulations and methods of use thereof, as opioid receptor antagonists are disclosed wherein the variables are as described herein.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、对映体、消旋体、二对映异构体或其混合物，或其溶剂合物，公开了作为阿片受体拮抗剂的配方和使用方法，其中变量如本文所述。
• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• Potent and Selective Tetrahydroisoquinoline Kappa Opioid Receptor Antagonists of Lead Compound (3<i>R</i>)-<i>N</i>-[1<i>R</i>)-1-(Cyclohexylmethyl)-2-methylpropyl]-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (CDTic)
  作者：Chad M. Kormos、Pauline W. Ondachi、Scott P. Runyon、James B. Thomas、S. Wayne Mascarella、Ann M. Decker、Hernán A. Navarro、Timothy R. Fennell、Rodney W. Snyder、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00674

  日期：2018.9.13

  analogues were pure opioid receptor antagonists with no agonist activity. Compounds 1, 8, 9, 13, and 14 (Ke values 0.058–0.64 nM) are highly potent and highly selective for the κ relative to the μ and δ opioid receptors. Favorable calculated physiochemical properties were confirmed in rat PK studies, demonstrating brain penetration for selected compounds 1, 9, and 13. High κ opioid receptor potency and selectivity

  动物药理研究表明，强效和选择性κ阿片受体拮抗剂有可能作为针对抑郁症，焦虑症和药物滥用（鸦片，酒精，尼古丁，可卡因）的药物治疗。我们最近报道了仅含一个碱性胺基团的铅化合物1是一类新型的κ阿片受体拮抗剂。合成类似物，并使用[ 35 S]GTPγS结合试验评估其体外阿片受体拮抗剂特性。所有类似物均为纯阿片受体拮抗剂，无激动剂活性。化合物1，8，9，13，和14（ķ Ë相对于μ和δ阿片受体，κ值为0.058–0.64 nM）对κ是高度有效和高度选择性的。有利计算物理化学性质在大鼠PK研究证实，这表明所选择的化合物的脑渗透1，9和13。高κ阿片受体的效能和选择性，以及对脑部渗透的高度有利的经计算的理化和PK特性，建议应考虑将这些化合物用于进一步开发。