(E)-3-(β-D-xylopyranosyl)-cinnamaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(β-D-xylopyranosyl)-cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-phenyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyprop-2-enal
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UHHGQYUHJKGJOI-SYDDFZKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(β-D-xylopyranosyl)-cinnamaldehyde 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Four into One: Organocatalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Unprotected and Unactivated Carbohydrates

  摘要：

  This paper proposes a new and stereoselective access to glycosides. This operationally simple approach achieved via base-catalyzed conjugate additions of unprotected and unactivated carbohydrates to activated alkenes or alkynes is described.

  DOI：

  10.1021/ol5027443
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 D-吡喃木糖 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(β-D-xylopyranosyl)-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Four into One: Organocatalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Unprotected and Unactivated Carbohydrates

  摘要：

  This paper proposes a new and stereoselective access to glycosides. This operationally simple approach achieved via base-catalyzed conjugate additions of unprotected and unactivated carbohydrates to activated alkenes or alkynes is described.

  DOI：

  10.1021/ol5027443

文献信息

• Four into One: Organocatalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Unprotected and Unactivated Carbohydrates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Falko Berndt、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol5027443

  日期：2014.10.17

  This paper proposes a new and stereoselective access to glycosides. This operationally simple approach achieved via base-catalyzed conjugate additions of unprotected and unactivated carbohydrates to activated alkenes or alkynes is described.