2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride | 115684-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride
• 英文别名: 2,3-bis-(1H-indol-3-yl)-maleic anhydride；2,3-bis(1H-indol-3-yl)-maleic anhydride；3,4-di(1H-indol-3-yl)furan-2,5-dione；3,4-bis(indol-3-yl)maleic anhydride；3,4-bis(3-indolyl)maleic anhydride；2,3-bis(3-indole)maleic anhydride；2,5-Furandione, 3,4-di-1H-indol-3-yl-；3,4-bis(1H-indol-3-yl)furan-2,5-dione
• CAS: 115684-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 328.327
• InChiKey: BEDSOEWYLAPDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C
• 沸点：
  675.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-Hydroxy-2,3-bis(3-indolyl)-3-pyrrolin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activities of Indolocarbazole and Bis-indole Protein Kinase C Inhibitors. II. Substitution on Maleimide Nitrogen with Functional Groups Bearing a Labile Hydrogen.

  摘要：

  新型化合物合成，其结构与强效蛋白激酶C抑制剂星孢菌素相关，并在酰亚胺氮上带有含有活泼氢（羟甲基、氨基、羟基）的功能团进行取代。体外对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制活性表明，与烷基取代不同，N-羟甲基和N-羟基取代可以提供高效的蛋白激酶C抑制剂。研究了这些新化合物对金色链霉菌、灰色链霉菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和灰葡萄孢的抗菌活性。它们对大肠杆菌和两种真菌无效。结果表明，体外蛋白激酶C抑制与两种测试链霉菌的生长和孢子形成抑制之间没有联系。与吲哚咔唑马来酰亚胺不同，双吲哚马来酰亚胺对两种链霉菌有活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.863
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有强力GSK-3激酶抑制作用的新型二吲哚基羟基马来酰亚胺衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  描述了一系列新型的吲哚衍生物作为抗癌剂的合成和生物学评价。bisindolylmaleimide模板已作为一种通用的药效团，可以用来进行化学多样化。从马来酰亚胺开始，最初研究了向头基（羟基马来酰亚胺）中引入氧，并通过筛选激酶抑制活性，鉴定取代基衍生的选择性来评估生物活性。接下来完成羟基马来酰亚胺模板的延伸以结合吲哚氮的取代，并通过激酶抑制再次评估，从而鉴定针对GSK-3和CDK激酶的独特选择性模式。随后，使用NCI-60细胞筛选评估了比辛多利马来酰亚胺的抗癌活性，公开了针对许多细胞系，例如SNB-75 CNS癌，A498和UO-31肾，MDA MB435黑素瘤和一组白血病细胞系的生长抑制谱的发现。通过调节该模板选择性抑制激酶的潜力是显而易见的，并将为将来的选择性临床候选药物提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.012

文献信息

• 一种含芳酰胺基的双吲哚马来酰亚胺荧光传感器
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN111978298A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种含芳酰胺基的双吲哚马来酰亚胺荧光传感器。其特征在于，该荧光传感器分子是以3,4‑二溴马来酰亚胺为原料，经格氏反应、酸酐化、甲基化得到3,4‑二((N‑甲基)‑3’‑吲哚基)‑2,5‑呋喃二酮，再与苯二胺反应得到N‑氨基苯基‑3,4‑二((N’‑甲基)‑3’‑吲哚基)马来酰亚胺，最后与芳酰氯反应得到含芳酰胺基的双引哚马来酰亚胺荧光传感器分子。实验表明，在该荧光传感器分子的二氯甲烷溶液中，分别加入F‑、Cl‑、Br‑、I‑、H2PO4‑、NO3‑、CN‑、HSO4‑、CH3COO‑阴离子的二氯甲烷溶液，只有F‑的加入使得溶液的荧光发生显著变化，因此该传感器分子可高选择性识别氟离子。
• Diarylmaleic anhydrides: unusual organic luminescence, multi-stimuli response and photochromism
  作者：Xiaofei Mei、Jingwei Wang、Zhonggao Zhou、Shiyi Wu、Limei Huang、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c6tc05519b

  日期：——

  Diarylmaleic anhydride derivatives containing benzene (BPMA), thiophene (BTMA) and indole (BIMA) exhibit diverse and distinct fluorescence: aggregation-caused quenching (ACQ) of red emission of BIMA, blue aggregation-induced emission (AIE) of BPMA, and green dual-state emission (DSE) of BTMA in both solution and the solid state. Theoretical calculation and crystal structure analysis indicate that intramolecular

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。
• Diarylmaleimide-based branched oligomers: strong full-color emission in both solution and solid films
  作者：Jingwei Wang、Rong Zheng、Huan Chen、Huimei Yao、Liyu Yan、Jie Wei、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c7ob02446k

  日期：——

  Maleimide and benzene are employed as a dendron and a core, respectively, to construct two series of non-conjugate branched oligomers (B3G1 and B1G2) based on diarylmaleimide fluorophores by an alkylation reaction. Surface aryl groups are changed to tune the emissive color of branched oligomers from blue (λem = 480 nm) to red (λem = 651 nm), realizing full-color emission. The investigation on the photophysical

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。
• A facile synthesis of staurosporine aglycone
  作者：Guojian Xie、J. William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77245-5

  日期：1994.8

  A highly efficient method is described for the synthesis of staurosporine aglycone 3 from the readily available dibromomaleic acid in six steps.

  描述了一种高效的方法，该方法可通过六个步骤从容易获得的二溴马来酸合成星形孢菌素苷元3。
• The Spermine–Bisaryl Conjugate as a Potent Inducer of B‐ to Z‐DNA Transition
  作者：Issei Doi、Genichiro Tsuji、Kyoko Kawakami、Osamu Nakagawa、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201000947

  日期：2010.10.18

  cause the B→Z transition of d(CGCGCG)2 at low salt concentrations. Using isothermal titration calorimetry (ITC) we show that the B→Z transition induced by 3 c is both enthalpically and entropically favorable. The ligand might effect the dehydration of B‐DNA, which leads to the B→Z transition. Interestingly, an intermediate CD between the B and Z forms was observed in the pH‐dependent transition in the

  含有交替的嘌呤和嘧啶重复序列的DNA具有采用Z‐DNA结构的潜力，Z‐DNA结构是除A‐DNA和B‐DNA之外广为研究的结构之一。尽管已经提出了许多分子模型来解释B→Z转变的机理，但是关于这种转变的机理和生理作用的讨论仍在继续。在这项研究中，我们发现在低盐浓度下，双（2-萘基）-马来酰亚胺-精胺结合物（3 c）具有引起d（CGCGCG）2从B→Z转变的显着能力。使用等温滴定热法（ITC），我们显示了3 c诱导的B→Z跃迁在焓和熵上都是有利的。配体可能会影响B‐DNA的脱水，从而导致B→Z过渡。有趣的是，在配体存在的情况下，在pH依赖性转变中观察到了B和Z形式之间的中间CD。在这项研究中设计的配体的独特结构和特征将对Z‐DNA的研究有用。