3,4-二(吲哚-3-基)琥珀酸酐 | 115684-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二(吲哚-3-基)琥珀酸酐
• 英文名称: 3,4-Di(indol-3-yl)succinic anhydride
• 英文别名: 3,4-bis(1H-indol-3-yl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 115684-56-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: CHNBGSWKDOILNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(吲哚-3-基)琥珀酸酐 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸三阴离子或甲基吲哚乙酸二阴离子的偶联。吲哚咔唑生物碱的仿生方法。

  摘要：

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96533-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di(indol-3-yl)succinic acid 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到3,4-二(吲哚-3-基)琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A

  摘要：

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。

  DOI：

  10.1039/b004029k

文献信息

• BERGMAN, J.;PELCMAN, B., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 38, 4441-4444
  作者：BERGMAN, J.、PELCMAN, B.

  DOI：——

  日期：——