1-phenyl-3,4-di-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 137130-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-di-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-phenyl-3,4-bis(indol-3-yl)maleimide；2,3-bis(1H-indol-3-yl)N-phenylmaleimide；3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 137130-05-3
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 403.44
• InChiKey: SDDXXRODNCCPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-di-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium-carbon 氢气 、 palladium-carbon 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain 3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine (36 mg, 56.1%) as pale red solids的产率得到3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives and cell death inhibitors

  摘要：

  一般式为I的双吲哚基吡咯衍生物，在抑制细胞死亡方面非常有用，预计可作为预防和治疗参与细胞死亡的各种疾病的药物，以及含有这些衍生物或其药学上可接受的盐为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。

  公开号：

  US06589977B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94.4%的产率得到1-phenyl-3,4-di-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives and cell death inhibitors

  摘要：

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。

  公开号：

  US06589977B1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Regioselective Oxidative Coupling from Indoles and Maleimides: One-Pot Synthesis of Indolopyrrolocarbazoles and Related Indolylmaleimides
  作者：Yu-Long An、Zhen-Hua Yang、He-Hui Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02944

  日期：2016.1.15

  8-diones has been developed from both free and protected (NH) indoles and maleimides via a regioselective tandem oxidative coupling reaction. The yields are moderate to excellent. In addition, 2-substituted indoles are suitable substrates in this protocol, leading to the formation of indolylmaleimides. The present methodology provides a concise route to highly functionalized indolopyrrolocarbazole derivatives

  从游离和受保护的（吲哚）吲哚和二氢吲哚都开发了一种有效的Pd（II）催化方法，用于直接合成吲哚并[3,2- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-6,8-二酮。通过区域选择性串联氧化偶联反应进行马来酰亚胺。产量中等至极好。另外，在该方案中2-取代的吲哚是合适的底物，导致吲哚基马来酰亚胺的形成。本方法学提供了高度官能化的吲哚并吡咯并咔唑衍生物的简洁途径。
• 一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105153126B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法，包括：将吲哚、马来酰亚胺类化合物和氯化锌加入溶剂中，加热回流10～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶，得到吲哚琥珀酰亚胺类化合物；将吲哚琥珀酰亚胺类化合物经DDQ氧化，重结晶，得到单吲哚马来酰亚胺类化合物；将单吲哚马来酰胺类化合物、吲哚类化合物、催化剂和氧化剂加入溶剂中，反应8～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶或柱层析，即得。本发明的方法适用范围广、工艺简单、反应时间短、成本低、环境友好、纯度和收率高、适合工业化生产。
• PYRROLE DERIVATIVES AND CELL DEATH INHIBITORS
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1152002A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式[I]表示的双吲哚基吡咯衍生物，可用于抑制细胞死亡，并可望作为预防和治疗细胞死亡导致的各种疾病的进展和恶化的药物；以及含有这些衍生物或其药学上可接受的盐类作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官防腐剂。
• US6589977B1
  申请人：——

  公开号：US6589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• Pyrrole derivatives and cell death inhibitors
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US06589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。