3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal | 78019-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxy-4-ethylbutanal
• CAS: 78019-57-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IQAPTTCMRKGMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 (1S,2R,3R,6S)-(-)-methyl 3-ethyl-7-aza-8-oxatricyclo[4.2.1.0(3,7)]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cocaine C-1 Analogues using Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines)

  摘要：

  The first examples of cocaine analogues having substituents (methyl, ethyl, n-propyl, n-pentyl, and phenyl) at the C-1 position of the cocaine tropane skeleton were prepared by heating sulfinimine-derived alpha,beta-unsaturated pyrrolidine nitrones. In the presence of the Lewis acid Al((OBu)-Bu-t)(3) the nitrones undergo an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines that were transformed in three steps to the cocaine analogues. In the absence of the Lewis acid, lactams were formed resulting from rearrangement of the nitrone to an oxaziridine. A novel Pd-and base-promoted rearrangement of methanesulfonate salts of isoxazolidine to bridge bicyclic[4.2.1]isoxazolidines was discovered.

  DOI：

  10.1021/jo202652f
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cocaine C-1 Analogues using Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines)

  摘要：

  The first examples of cocaine analogues having substituents (methyl, ethyl, n-propyl, n-pentyl, and phenyl) at the C-1 position of the cocaine tropane skeleton were prepared by heating sulfinimine-derived alpha,beta-unsaturated pyrrolidine nitrones. In the presence of the Lewis acid Al((OBu)-Bu-t)(3) the nitrones undergo an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines that were transformed in three steps to the cocaine analogues. In the absence of the Lewis acid, lactams were formed resulting from rearrangement of the nitrone to an oxaziridine. A novel Pd-and base-promoted rearrangement of methanesulfonate salts of isoxazolidine to bridge bicyclic[4.2.1]isoxazolidines was discovered.

  DOI：

  10.1021/jo202652f

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• 1-[1-(2-Benzo[<i>b</i>]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine Hydrochloride (BTCP) Yields Two Active Primary Metabolites in Vitro:  Synthesis, Identification from Rat Liver Microsome Extracts, and Affinity for the Neuronal Dopamine Transporter
  作者：Carine Deleuze-Masquefa、Martine Michaud、Jacques Vignon、Jean-Marc Kamenka

  DOI：10.1021/jm970078z

  日期：1997.12.1

  1-[1-(2-Benzo[b]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride (BTCP, 1) and cocaine bind to the neuronal dopamine transporter to inhibit dopamine (DA) reuptake. However, on chronic administration, cocaine produces sensitization, but 1 produces tolerance. Because metabolites of 1 might be responsible for some of its pharmacological properties, we have identified the primary metabolites of 1 produced

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP，1）和可卡因与神经元多巴胺转运蛋白结合，以抑制多巴胺（DA）的再摄取。但是，在长期给药时，可卡因会产生致敏作用，但1会产生耐受性。因为1的代谢物可能是其某些药理特性的原因，所以我们确定了大鼠肝微粒体产生的1的主要代谢物，并确定了它们对DA转运蛋白的亲和力。通过与HPLC和GC系统中的合成标准品进行比较，鉴定出五种单羟基化衍生物（3、5、9、10、14）和两种降解化合物（15、16）为代谢物。使用先前用于合成苯环利定代谢物的合成方案获得标准品。在体外，有两种化合物（3，5）显示出对DA转运蛋白的高亲和力。这些活性代谢物可能在1.的药理学中很重要。
• Discovery of 2-(1H-imidazo-2-yl)piperazines as a new class of potent and non-cytotoxic inhibitors of Trypanosoma brucei growth in vitro
  作者：Federica Ferrigno、Ilaria Biancofiore、Savina Malancona、Simona Ponzi、Giacomo Paonessa、Rita Graziani、Alberto Bresciani、Nadia Gennari、Annalise Di Marco、Marcel Kaiser、Vincenzo Summa、Steven Harper、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.028

  日期：2018.12

  inhibitors of Trypanosoma brucei rhodesiense, causative agent of Human African Trypanosomiasis (HAT), is described. A selection of compounds from our in-house compound collection was screened in vitro against the parasite leading to the identification of compounds with nanomolar inhibition of T. brucei growth. Preliminary SAR on the hit compound led to the identification of compound 34 that shows low

  描述了人类非洲锥虫病（HAT）病原体布氏锥虫新生长抑制剂的鉴定。从我们的内部化合物集合化合物的选择筛选体外抗寄生虫导致具有纳摩尔抑制化合物的鉴定布氏锥虫增长。上导致化合物的鉴定的命中化合物初步SAR 34即显示低纳摩尔寄生虫生长抑制（布氏锥虫EC 50为5nM），是不是细胞毒性（CC的HeLa 50  > 25000 1nM）和超过其他寄生虫，如选择性克氏锥虫和恶性疟原虫（克鲁氏疟原虫EC 50 8120 nM，恶性疟原虫EC 50 3624 nM）。
• Evolution of an Efficient and Scalable Nine-Step (Longest Linear Sequence) Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Liang-An Chen、Melissa A. Ashley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jacs.7b01590

  日期：2017.3.29

  new synthesis of zincophorin methyl ester that proceeds in just nine steps in the longest linear sequence and proceeds in 10% overall yield. Additionally, the scalability and practicability of the route have been demonstrated by performing all of the steps on a meaningful scale. This synthesis thus represents by a significant margin the most step-economical, efficient, and practicable synthesis of this

  由于其具有合成挑战性和立体化学复杂的结构以及广泛的临床相关生物活性，非芳香族聚酮化合物天然产物几十年来引起了合成化学家的极大关注，并在现代不对称合成的发展中发挥了重要作用。通常，此类化合物无法从天然来源大量获得，这使得类似物合成和药物开发工作极其耗费资源和时间。在这个领域，寻求更经济、更高效的方法和策略、有用和重要的目标本身就变得更加重要，最有用的综合将把高水平的步进经济与效率和可扩展性相结合。非芳香族聚酮化合物天然产物锌卟啉甲酯引起了合成化学家的极大关注，主要是由于历史上具有挑战性的 C(8)-C(12) 全抗立体五联体。虽然在开发新方法以更直接地解决这个问题方面取得了很大进展，并因此开发了更高度经济的合成方法，但将高度经济性与高效率和可扩展性相结合的合成方法已经取得了巨大进步。仍然难以捉摸。为了解决这个问题，我们设计了一种锌锌甲酯的新合成方法，该合成方法在最长的线性序列中仅通过 9 个步骤进行，总产率为
• [EN] COCAINE ANALOGS AND METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE COCAÏNE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2012009263A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention provides novel cocaine analogs. The invention also provides a method of preparing cocaine analogs with control over the substituents installed at the C-1, C-2, C-3, C-4 and N-8 positions of the tropane bicyclic scaffold. The invention further provides a method of providing anesthesia to a subject in need thereof comprising administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention. The invention also provides a method of blocking reuptake of a monoamine neurotransmitter in a subject in need thereof, to a subject in need thereof comprising administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明提供了新型可卡因类似物。该发明还提供了一种制备可卡因类似物的方法，该方法可以控制在Tropane双环支架的C-1、C-2、C-3、C-4和N-8位置安装的取代基。该发明还提供了一种给需要麻醉的受试者提供麻醉的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。该发明还提供了一种阻止需要单胺神经递质再摄取的受试者的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。