邻丙氧基苯甲酸 | 2100-31-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻丙氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-丙氧基苯甲酸；2-正丙氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-propoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-n-propoxybenzoic acid
• CAS: 2100-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD01075687
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OXOWWPXTTOCKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37°C
• 沸点：
  207 °C / 40mmHg
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触，危险分解产物是一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存时应避免与氧化剂接触，将容器密封，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

2-丙氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Propoxybenzoic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-丙氧基苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2100-31-4
分子式： C10H12O3
2-丙氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-丙氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
熔点：
39°C
沸点/沸程 207 °C/5.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-丙氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

邻丙氧基苯甲酸 用途

邻丙氧基苯甲酸是一种水杨酸衍生物，作为重要的医药原料，具有消炎镇痛的作用。它还被用于合成昔多芬和精氨酸抗利尿激素受体V、VI的拮抗剂，并可用于制备酪氨酸酶或透明质酸酶抑制剂。此外，这种化合物也是一种非常有效的药物，能够抑制胶原诱导的人血小板聚集。

西地那非（SDF）是首款临床用于治疗男性勃起功能障碍的口服药。国内外已有较多关于SDF合成工艺的研究报道，而邻丙氧基苯甲酸则是其合成的关键起始物料。

制备

目前报道了两种主要的合成方法：一种是以水杨酸甲酯为原料，在丙酮中回流与溴丙烷、碳酸钾反应；另一种是以水杨酸为原料，以18-冠-6或苄基三乙基氯化铵（TEBAC）为催化剂，在碱性条件下合成邻丙氧基苯甲酸。这两种方法的收率较低。

本文采用了一种新的制备方法：在乙醇钠的作用下，将水杨酸甲酯与溴丙烷反应，经碱性水解和酸化后可获得高纯度的邻丙氧基苯甲酸。其制备反应式如下：

图1 邻丙氧基苯甲酸的制备反应式

主要试剂

• 水杨酸甲酯
• 20%乙醇钠乙醇溶液
• 氢氧化钠
• 硫酸

合成步骤

在三口圆底烧瓶中加入152g水杨酸甲酯（1mol），冷却并机械搅拌。滴加510mL的20%乙醇钠乙醇溶液，一次性加入218g溴丙烷（2mol）。于40℃反应8小时后，蒸出过量的溴丙烷及乙醇。随后加入600mL 5%氢氧化钠溶液，升温至95℃反应4小时，用10%硫酸调节pH值至3.5-4，分出有机层并用水洗两次，减压蒸馏后得到邻丙氧基苯甲酸153g，收率为92％。

化学性质

白色结晶状固体，易溶于醇和醚中，不溶于水。熔点为40°C，沸点在205-207°C/5320 Pa左右。

用途

主要用于医药中间体及有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻丙氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-丙氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  低毒拉帕乌汀衍生物作为潜在镇痛剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  C 18 -二萜生物碱乌鸦碱（LA）是一种在中国使用的非成瘾性镇痛药。毒性（LD 50  = 11.7 mg/kg）限制了其应用。在这项工作中，通过修饰其 C4 乙酰氨基苯甲酸酯侧链，设计和合成了两个系列的 LA 衍生物，包括酰胺和磺酰胺 ( 1-93 )。评价了所有衍生物的体内镇痛活性和毒性，并总结了构效关系。六种先导化合物（35、36、39、49、70和89) 对 LA 表现出近似镇痛活性，但毒性显着降低。这些化合物的治疗指数是 LA 的 14-30 倍。UPLC-MS E对先导化合物39、49、70和89进行了体内代谢研究，表明潜在衍生物毒性低的原因可能是它们难以代谢为有毒代谢物N-deacetyllappaconitine 与 LA 相比。离子通道阅读器 (ICR) 还研究了先导化合物对钠通道和 hERG 通道的影响，进一步揭示了它们的镇痛和毒性减弱机制。钠通道测定表明，这些先导化合物的镇痛机制是抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114776
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 邻丙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过醚和硫醚的 α-Csp3-H 活化实现无过渡金属的脱氢环化

  摘要：

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。

  DOI：

  10.1055/a-2017-6065

文献信息

• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• Oxidative carbonylation of monohydroxy aryl compounds by methyl formate
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2781503A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The field of the present invention relates to a process for continuously preparing alkylaryl carbonates and diarylcarbonates from methyl formate and at least one monohydroxy aryl compound in the presence of catalysts, and to the use thereof for preparation of polycarbonates.

  本发明领域涉及一种在催化剂存在下，从甲酸甲酯和至少一种单羟基芳基化合物连续制备烷基芳基碳酸酯和二芳基碳酸酯的方法，以及其用于制备聚碳酸酯的用途。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Direct CH Amidation of Benzoic Acids to Introduce<i>meta</i>- and<i>para</i>-Amino Groups by Tandem Decarboxylation
  作者：Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201500331

  日期：2015.3.27

  The Ir‐catalyzed mild CH amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional‐group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho‐amidated benzoic acid products afforded meta‐ or para‐substituted (N‐sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other CH functionalization approaches. The decarboxylation step

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。