5-nitro-2-propoxybenzoic acid | 13736-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-propoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-propoxy-benzoic acid；5-Nitro-2-propoxy-benzoesaeure；1-(2-Carboxy-4-nitrophenoxy)-propan
• CAS: 13736-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: HGPYVAARUVZKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-propoxybenzoic acid 在 盐酸 、 铁粉 、 异丙醇 作用下， 生成 5-amino-2-propoxy-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  US2882295

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-nitro-2-propoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidopyrimidine derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  描述了公式（1）的化合物和药用盐，其中 R¹为C₁₋₆烷基，C₂₋₆烯基，C₃₋₅环烷基，C₁₋₆烷基，或者由1到6个氟原子取代的C₁₋₆烷基；R²为C₁₋₆硫代烷基，C₁₋₆磺酰基，C₁₋₆烷氧基，羟基，氢，叠氮基，C₁₋₆烷基，苯基，―NHCOR³，其中R³为氢或C₁₋₆烷基，或者―NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷基，哌啶基，六氢吖啶基，吗啉基或哌嗪基，或者R⁴和R⁵独立地为氢，C₃₋₅环烷基或C₁₋₆烷基，可选地被―CF₃，苯基，―S(O)nC₁₋₆烷基取代，其中n为0，1或2，―OR⁶，―CO₂R⁷或―NR⁸R⁹，其中R⁶到R⁹独立地为氢或C₁₋₆烷基，但是要求氮原子相邻的碳原子未被上述的―S(O)nC₁₋₆烷基，―OR⁶或―NR⁸R⁹取代；R为卤素，C₁₋₄烷基，C₁₋₄烷氧基，氰基，―CONR¹⁰R¹¹，CO₂R¹²，C₁₋₄烷基S(O)n，―NO₂，―NH₂，―NHCOR¹³或SO₂NR¹⁴R¹⁵，其中n为0，1或2，R¹⁰到R¹⁵独立地为氢或C₁₋₄烷基；并且为子公式（a）或（b）的环：这些化合物具有支气管扩张剂、抗过敏和血管扩张剂活性。描述了药物组合物以及使用方法。描述了制备公式（1）化合物的方法。

  公开号：

  EP0442204A3

文献信息

• Compounds and their salts specific to the PPAR receptors and the EGF receptors and their use in the medical field
  申请人：Naccari Giancarlo

  公开号：US20090118357A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Therefore the present invention relates specifically to the compounds of general formula (I), in which R 1 and R 2 , which may be identical or different, are selected from the group comprising H, —C n H 2n-1 , a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or together form an aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms; R 3 is selected from —CO—CH 3 , —NHOH, —OH, —OR 6 in which R 6 is a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from H, a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, —CF 3 or —CF 2 CF 3 , vinyl or allyl; R 5 , R 7 , R 8 are hydrogen atoms; or R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , or R 7 and R 8 together form a ring, fused to the benzene, aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms comprising from 1 to 2 heteroatoms selected independently from the group comprising N, O, and use thereof in the medical field.

  因此，本发明特别涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1和R2，可以相同或不同，选自包括H，—CnH2n-1，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，或者共同形成一个含有5或6个原子的芳香族或脂肪族环；R3选自—CO—CH3，—NHOH，—OH，—OR6，其中R6是一个具有1到6个碳原子的直链或支链烷基；R4选自H，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，苯基，苄基，—CF3或—CF2CF3，乙烯基或烯丙基；R5，R7，R8是氢原子；或者R3和R4，R4和R5，或R7和R8共同形成一个环，与苯环，芳香族或脂肪族环融合，含有5或6个原子，并包括1到2个独立选自N，O的杂原子，及其在医疗领域的应用。
• Design and Synthesis of Novel Cyclooxygenase‐1 Inhibitors as Analgesics: 5‐Amino‐2‐ethoxy‐ <i>N</i> ‐(substituted‐phenyl)benzamides
  作者：Ryosuke Fukai、Xiaoxia Zheng、Kazunori Motoshima、Akihiro Tai、Futoshi Yazama、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1002/cmdc.201000462

  日期：2011.3.7

  inhibitory analgesic agent. 5‐Amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐ or 3‐substituted phenyl)benzamide derivatives exhibited analgesic activity in a murine acetic acid induced writhing test. Among these compounds, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐methoxyphenyl)benzamide (9 v) possesses potent COX‐1 inhibitory and analgesic activities, similar to those of indomethacin. In addition, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(3‐trifluoromethylphenyl)benzamide

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候
• The chemotherapy of schistosomiasis. Part VIII. 2-Carboxy- and 2-carbamoyl-4-aminophenyl ethers
  作者：R. F. Collins、M. Davis

  DOI：10.1039/j39660002196

  日期：——

  Synthetic work in the series of schistosomicidal p-aminophenyl ethers has been continued with the introduction of carboxy-, carbamoyl-, alkylsulphonyl-, and some miscellaneous nuclear substituents for structure–activity studies.

  通过引入羧基-，氨基甲酰基-，烷基磺酰基-和一些其他核取代基进行结构活性研究，继续进行了一系列血吸虫的对氨基苯醚的合成工作。
• Discovery of 2-Ethoxy-5-isobutyramido-<i>N</i>-1-substituted Benzamide Derivatives as Selective Kv2.1 Inhibitors with In Vivo Neuroprotective Effects
  作者：Jie Zhou、Weiping Wang、Dong Liu、Shaofeng Xu、Xue Wang、Xinyuan Zhang、Xiaoyu Wang、Yan Li、Li Sheng、Xiaoliang Wang、Bailing Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01245

  日期：2024.1.11
• US8138357B2
  申请人：——

  公开号：US8138357B2

  公开（公告）日：2012-03-20