丁二腈 | 110-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁二腈
• 中文别名: 1,2-二氰基乙烷；琥珀腈；琥珀腈,1,2-二氰基乙烷
• 英文名称: butanedinitrile
• 英文别名: succinonitrile
• CAS: 110-61-2
• 化学式: C₄H₄N₂
• mdl: MFCD00001949
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C (lit.)
• 沸点：
  265-267 °C (lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  甲醇：0.1 g/mL，澄清，无色
• 介电常数：
  58.3（58℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 6 ppm(20 mg/m3)
• LogP：
  -0.99
• 物理描述：
  Succinonitrile appears as colorless to light brown crystals. Colorless waxy solid melting at 57°C. Highly toxic.
• 颜色/状态：
  Colorless waxy solid
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽密度：
  2.1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.0382 Pa (0.00778 mm Hg) @ 298.29 K (25.14 °C) (solid)
• 分解：
  May be heated to 200 °C for 72 hr without decomposition.
• 粘度：
  0.002008 kg/m-sec @ 75 °C
• 燃烧热：
  -2,285.38 kJ/mol
• 汽化热：
  48.5 kJ/mol @ 266.0 °C
• 表面张力：
  0.04678 cu m/s @ 60 °C; 0.04572 cu m/s @ 70 °C; 0.04462cu m/s @ 80 °C
• 气味阈值：
  Odor perception threshold is 21 mg/L. Taste perception threshold is 200 mg/L.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4173 D/ 60 °C
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。 3. **聚合危害**：不聚合。 4. **分解产物**：氰化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

/一项研究...确定了老鼠和兔子将大约60%的琥珀腈转化为氰化物。/

/A study/... determined that rats and rabbits converted about 60% of the succinonitrile to cyanide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化氢从丁二腈在大鼠和家兔体内和体外的释放进行了研究。在体内实验中，体重2-3公斤的雄性家兔和体重400-450克的雄性大鼠分别以25-40毫克/千克和25-50毫克/千克的剂量静脉注射丁二腈。在大鼠和家兔的尿液中测定了氰化氢和硫氰化物的水平。实验中研究的大鼠总数没有提及。在体外实验中，在大鼠或家兔肝脏的切片和匀浆以及分离的线粒体、微粒体和可溶性组分中测定了氰化氢和硫氰化物的水平。收集了过滤后的24小时尿液样本（0.1-2.0毫升），分别来自两组大鼠和每只家兔，在注射丁二腈前后测定硫氰化物的浓度。在另一项研究中，大鼠在注射丁二腈前48小时皮下注射了2毫升/千克的四氯化碳。收集了过滤后的尿液样本，并色度法测定了氰化氢的浓度。与对照组相比，静脉注射25毫克/千克丁二腈后，尿液中硫氰化物的排出量增加了六倍。在注射丁二腈后48至120小时，硫氰化物水平接近对照组值。皮下注射2毫升/千克四氯化碳预处理的大鼠抑制了尿液中硫氰化物的排出。注射丁二腈后48小时，尿液中氰化氢的排出量增加了五倍以上。在处理后的72-120小时，这些值接近正常值。大鼠和家兔肝脏切片催化了丁二腈中氰化氢的释放。然而，0.1-2.0毫克/克的Triton-X-100强烈抑制了大鼠肝脏切片中氰化氢的释放。经四氯化碳预处理的大鼠肝脏切片没有释放出可检测到的氰化氢。研究结果表明，家兔和大鼠将约60%的注射丁二腈转化为氰化氢，并以硫氰化物的形式排出。氰化氢的释放被四氯化碳和Triton-X-100抑制。作者还推测，如离心分离以分离其内容物那样破坏肝细胞，可能会降低或消除其释放氰离子或形成硫氰化物的能力。作者提出，细胞膜含有负责将丁二腈转化为氰化氢的酶或酶复合物，这些氰化氢以硫氰化物的形式排出。然而，在匀浆后，这些酶或酶复合物可能会被匀浆破坏或损坏。

...The release of cyanide from succinonitrile in rats and rabbits in vivo and in vitro /was investigated/. In the in vivo studies, male rabbits weighing 2-3 kg and male rats weighing 400-450 g were administered succinonitrile in iv doses of 25-40 mg/kg and 25-50 mg/kg, respectively. Levels of cyanide and thiocyanate were determined in samples of urine from rabbits and rats. The total number of rats that were studied was not mentioned. In the in vitro studies, levels of cyanide and thiocyanate were determined in liver slices and homogenates of rat or rabbit liver or with isolated mitochondrial, microsomal, and soluble fractions. Samples (0.1-2.0 mL) of filtered 24 hr urine output were collected form groups of two rats and from each rabbit pre- and post-administration with succinonitrile to determine thiocyanate concentrations. In another study, rats were pretreated with 2 mL/kg of carbon tetrachloride sc 48 hr prior to succinonitrile administration. Filtered urine samples were collected, and cyanide concentrations were determined colorimetrically. ...A sixfold increase in urinary thiocyanate following iv-injected doses of 25 mg/kg of succinonitrile /was found/ compared with the controls. Forty-eight to 120 hours postadministration of succinonitrile, thiocyanate levels approached control values. Pretreatment of rats by sc injection of 2 mL/kg carbon tetrachloride inhibited urinary thiocyanate excretion. Urinary excretion of cyanide increased over fivefold 48 hours posttreatment with succinonitrile. The values at 72-120 hours posttreatment approached normal values. ...Rat and rabbit liver slices catalyzed the release of cyanide from succinonitrile. However, 0.1-2.0 mg/g of Triton-X-100 strongly inhibited cyanide release from succinonitrile in rat liver slices. Liver slices of rats pretreated with carbon tetrachloride did not release detectable amounts of cyanide for succinonitrile. .../It was/ concluded that rabbits and rats converted about 60% of the administered succinonitrile to cyanide, which was excreted as thiocyanate. The release of cyanide was inhibited by carbon tetrachloride and Triton-X-100. The authors also postulated that disruption of the liver cells, as by centrifugation to separate their contents, depressed or eliminated their ability to liberate cyanide ions or to form thiocyanate. The authors proposed that cellular membranes contain enzymes or enzyme complexes that are responsible for the conversion of succinonitrile to cyanide, which is excreted as thiocyanate. However, following homogenization, these enzyme or enzyme complexes may be destroyed or damaged by homogenization.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一项研究得出结论，在大鼠接受治疗后24小时内，琥珀腈要么未经代谢就被排出，要么被代谢成氰化物并以硫氰酸盐的形式排出。作者推测，24小时尿样中高比例的代谢物可能是由于琥珀腈分子中存在两个反应中心，导致形成两个中间代谢物，分别是二乙醇腈和氰乙酸。

/One study/ ...concluded that succinonitrile was either excreted unmetabolized or was metabolized to cyanide and excreted as thiocyanate in mice within 24 hours posttreatment. The authors postulated that the high percentage of metabolites excreted in 24 hr urine samples may be due to the presence of two reactive centres in the succinonitrile molecule, resulting in the formation of two intermediate metabolites, diethylene cyanohydrin and cyanoacetic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化物从丁二腈中的释放已经进行了研究，以获取有关负责释放这种代谢物的细胞系统的信息。使用分离的内质网制剂，已经检测到丁二腈与细胞色素P450之间的复合物。这一发现以及SKF-525A在肝脏切片中抑制氰化物释放的情况表明，内质网参与了丁二腈代谢的早期阶段。在加入氧化磷酸化抑制剂后观察到的丁二腈代谢减少表明，能量依赖性的线粒体步骤可能参与了随后的步骤。从丁二腈中释放氰化物是一个多步骤过程，其中线粒体膜和内质网参与其中。

The liberation of cyanide from succinonitrile has been studied to obtain information on the cellular systems responsible for the release of this metabolite. sing isolated endoplasmic reticulum preparations a complex between succinonitrile and cyt. P450 has been detected. This finding together with the inhibition of cyanide liberation by SKF-525A in liver slices indicates that the endoplasmic reticulum is involved in the early stages of succinonitrile metabolism. The decreased metabolism of succinonitrile which was observed after addition of inhibitors of oxidative phosphorylation indicates that an energy-dependent mitochondrial step might be involved in the subsequent steps. ...Cyanide liberation from succinonitrile is a multistep process in which the mitochondrial membrane and the endoplasmic reticulum are involved.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入和吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion and by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

...小鼠单次注射丁二腈后，尿液和粪便中丁二腈及其代谢物的排泄情况已被报道。尿液和粪便中丁二腈及其代谢物的累积排泄量在24小时内达到60%，72小时内达到83%。在第一次多次剂量实验中，小鼠接受了三个剂量的未标记丁二腈和一个剂量的放射性丁二腈，24小时内尿液中有52%的放射性被排出。在第二次多次剂量实验中，小鼠接受了四个剂量的放射性丁二腈，每个24小时内尿液中有50%的放射性被排出。

...The excretion of succinonitrile and its metabolites in urine and feces of mice, following a single injection of succinonitrile /was reported/. The cumulative excretion of succinonitrile and metabolites in urine and feces measured 60% by 24 hours and 83% by 72 hours. In the first multiple-dose experiment in which mice received three doses of unlabeled succinonitrile and one dose of radioactive succinonitrile, 52% of the radioactivity was excreted in urine in 24 hours. In the second multiple-dose experiment, in which mice received four doses of radioactive succinonitrile, 50% of the radioactivity was excreted in each 24 hr period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...对雄性小鼠中14C标记的丁二腈的命运进行了研究。...在单次和多次剂量研究中，每只动物注射的丁二腈总量的平均53%在治疗后第一个24小时内被消除，其中88%的消除丁二腈以代谢物的形式被排出。在单次剂量研究中，24小时内，7%的14C标记的丁二腈以硫氰酸盐的形式排出，36%以中间代谢物的形式排出。在多次剂量研究中，18%的硫氰酸盐和24%的中间代谢物被排出。

...The fate of 14C-labeled succinonitrile in male mice /was investigated/. ...A mean of 53% of the total succinonitrile injected ip in each animal in single and multiple dose studies was eliminated in the first 24 hours post-treatment and 88% of this eliminated succinonitrile was excreted as metabolites. In a single dose study, 7% of the 14C-labeled succinonitrile was excreted as thiocyanate and 36% as intermediate metabolites in 24 hours. In the multiple dose study, 18% thiocyanate and 24% intermediate metabolites were excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 6 ppm (20 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  WN3850000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  1. 本产品一般用桶装，每桶重180kg。应存放在阴凉通风处，并按危险品规定进行运输。 2. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，包装需密封。应与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，避免混合存储。配备相应的消防器材，并在储区准备合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61630
ＣＡＳ:	110-61-2
中文名称:	丁二腈
英文名称:	butanedinitrile；1,2-dicyanoethane
别 名:	1,2-二氰基乙烷；琥珀腈
分子式:	C 4 H 4 N 2 ；NC(CH 2 ) 2 CN
分子量:	80.09
熔 点:	58.1℃ 沸点：267℃
密 度:	相对密度(水=1)1.02；
蒸汽压:	110℃
溶解性:	溶于水、乙醇、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色无臭的蜡状物
危险标记:	14(剧毒品)
用 途:	用于有机合成

2、对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品动物实验小剂量引起中枢神经系统兴奋，大剂量引起抑制，致死剂量引起抽搐，窒息。大鼠和兔体内本品约有60%转化为氰化物。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50950mg/kg(大鼠经口)
生殖毒性：仓鼠腹腔最低中毒剂量(TDL0)：365mg/kg(孕8天)，致胚胎中毒，中枢神经系统发育异常。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法


5、环境标准
美国 车间卫生标准 20mg[RCN]/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

制备方法与用途

化学性质
白色蜡状结晶。熔点为54-56℃，沸点在265-267℃之间，185℃（8.0kPa），158-160℃（2.67kPa）。相对密度（60/4℃）为0.985，折射率（nD60）为1.41734（液体形式），闪点为110℃。该物质易溶于丙酮、氯仿和二氧六环，微溶于水、乙醇、乙醚、二硫化碳和苯。与氢反应还原生成亚丁基二胺。

用途
主要用于喹吖酮类颜料的原料。这些颜料广泛应用于汽车和镀锌铁皮涂料、彩色印刷颜料以及塑料制品着色剂。同时，它还用于生产尼龙-4及医药中间体，并可用作试剂。此外，用作从石油馏分中萃取芳香烃的溶剂和镀镍上光剂，也用于有机合成。

生产方法
以丙烯腈为原料，在碱性条件下与氰氢酸反应制得，收率高于95%。另一种方法是将氰化钠水溶液加热，滴加1,2-二溴乙烷的乙醇溶液，回流反应35小时后生成丁二腈。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠口服LD50：450毫克/公斤；小鼠口服LD50：129毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，高温分解产生有毒氮氧化物烟雾。与酸反应释放氰化物气体，并与氧化剂发生作用。

储运特性
应在库房通风、低温干燥条件下储存，并与其他氧化剂、酸类和食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用干粉、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为5 ppm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二腈 在 氮气 、 甲烷 作用下， 生成 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2407848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 silicon monophosphate 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到丁二腈
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING COMPOUNDS INCLUDING NITRILE FUNCTIONS

  摘要：

  描述了一种制备含有腈基团的化合物的方法，更具体地说，是含有两个腈基团的化合物，如丁二腈和己二腈。还描述了一种制备二腈化合物的方法，通过在硅正磷酸盐催化剂存在下，使氨与二羧基化合物的水溶液发生反应而获得。

  公开号：

  US20110288324A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰胺 、 聚合甲醛 、 一氧化碳 在 丁二腈 、 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0 ℃ 、19.99 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syngas reactions

  摘要：

  The amidocarbonylation of olefin and aldehyde substrates has been applied to the synthesis of a variety of amidocarboxylic acids, including surface active agents (e.g. C-14-C-16 N-acyl-alpha-amino acids), specialty surfactants (such as the sarcosinates), intermediates for sweeteners (e.g. aspartame), food additives (e.g. glutamic acid), and certain chelating agents. Homogeneous cobalt and rhodium-based catalysts, modified, for example, with sulfoxide and bidentate phosphine ligands, have been tailored to the synthesis of each individual class of product. Process studies, including examinations of reaction rate, product selectivity, as well as catalyst stability, have been undertaken for N-acetylglycine and amido acid surfactant syntheses.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80164-f

文献信息

• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• 一种阿贝西利中间体化合物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107337634B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种阿贝西利中间体化合物的制备方法。该方法利用丁烯二腈和硝基甲烷缩合、加氢环化得到2‑氨基‑5‑氨甲基吡啶，然后和N,N‑二(2‑氯乙基)乙胺成环制备5‑(4‑乙基哌嗪‑1‑基)甲基‑2‑氨基吡啶。该化合物可用于阿贝西利的制备。本发明不使用价格昂贵的试剂、原子经济率高、副反应少，安全，产品收率和纯度高，原料价廉易得，操作简便、成本低。
• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Facile dehydration of primary amides to nitriles catalyzed by lead salts: The anionic ligand matters
  作者：Shixiang Ruan、Jiancheng Ruan、Xinzhi Chen、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111313

  日期：2021.1

  aromatic nitriles can be prepared in this manner with moderate to excellent yields. The reaction mechanisms were obtained with high-level quantum chemical calculations, and the crucial role the anionic ligand plays in the transformations were revealed.

  在温和条件下腈的合成是通过使用铅盐作为催化剂使伯酰胺脱水来实现的。通过不仅添加表面活性剂，而且连续地从体系中除去唯一的副产物水来增强反应过程。脂肪族和芳香族腈都可以这种方式制备，具有中等至极好的收率。通过高级量子化学计算获得了反应机理，并揭示了阴离子配体在转化中的关键作用。

表征谱图