4-氨基丁腈 | 32754-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氨基丁腈
• 英文名称: 4-Aminobutyronitrile
• 英文别名: 4-aminobutanenitrile
• CAS: 32754-99-7
• 化学式: C₄H₈N₂
• mdl: MFCD09834420
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: XGYKKVTZDQDYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201℃
• 密度：
  0.918
• 闪点：
  76℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁腈 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-氨基丁腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由4-叠氮基丁腈改进的4-氨基丁腈合成方法及室温稳定性的评论

  摘要：

  摘要 4-氨基丁腈（1）是神经疾病治疗剂（包括帕金森氏病和阿尔茨海默氏病）的重要合成中间体，并且是吡咯啉和吡咯烷的工业前体。通过Co（II）催化用NaBH 4还原4-叠氮基丁腈（2）或通过在THF中一锅法将Staudinger还原2合成1的收率低。Staudinger还原的1 H-NMR分析表明，在室温下22 h后形成亚氨基膦烷中间体（3），并且将反应温度从rt升高至40°C促进了3到1的水解。改良的Staudinger还原反应（包括吡啶作为溶剂）还原为2，在三苯膦后3 h加入水，温度升至40°C，产率为69％（1）。1在室温下不稳定，因此通过将HCl （g）鼓泡通过1在氯仿中的溶液来制备1的盐酸盐（1⋅HCl）。1⋅HCl在室温下稳定，因此是储存的首选形式。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1832527
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  SmI 2的光刺激还原腈

  摘要：

  尽管腈具有高的吸电子强度，但它们并不是良好的电子受体，因此很难还原。在这项工作中，使用可见光区域的光刺激，我们检查了脂族和芳族，单和双氰基化合物与SmI 2的反应性。必须使用能与SmI 2有效配合的质子供体。在约0.2 M MeOH下获得最大产率。芳族腈比脂族腈具有更高的反应活性，后者的收率可忽略不计。苯乙腈具有中等反应活性。该反应的机理涉及SmI 2与腈氮的孤对的配位，然后进行内球电子转移。令人惊讶的是，米-二氰基苯的反应性低于单氰基衍生物的苄腈。这可以追溯到二氰基化合物与SmI 2配位的能力较低，这是因为，如量子力学计算所示，其孤对的能量明显低于苄腈。值得注意的是，在使用的SmI 2初始浓度（0.04M）下，光仅穿透反应混合物的0.4毫米外层。因此，观察到的光刺激作用是由于仅照射了总反应体积的4％，这意味着在最佳条件下，该作用应大25倍。

  DOI：

  10.1021/jo300383r

文献信息

• Direct Stereospecific Amination of Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Scott N. Mlynarski、Alexander S. Karns、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja305448w

  日期：2012.10.10

  The direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates is accomplished with lithiated methoxyamine. This reaction directly provides aliphatic and aromatic amines, stereospecifically, and without preactivation of the boronate substrate.

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。
• Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazolines by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(cyano tethered)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines
  作者：Gerrit L'abbé、Stefan Leurs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90364-3

  日期：1992.9

  A series of 5-imino-1,2,3,4-thiatriazolines, bearing a cyano tether at the imine function, were prepared and converted into fused 1,2,4-thiadiazole derivatives by thermolysis; these are 12a → 13, 20a → 21, 20b → 22 and 29 → 30 (Schemes 2–5). In one case, the precursor thiatriazole also underwent an intramolecular cycloaddition-elimination reaction to give a fused 1,2,4-thiadiazole; namely 17a → 18

  制备了一系列在亚胺官能团上带有氰基链的5-亚氨基-1,2,3,4-噻唑啉，并通过热解将其转化为稠合的1,2,4-噻二唑衍生物。它们是12a→13、20a→21、20b→22和29→30（方案2-5）。在一种情况下，前体噻三唑还进行了分子内环加成消除反应，得到稠合的1,2,4-噻二唑；即17a→18。具有直接连接到亚胺官能团上的芳基的噻唑啉33被热解到苯并噻唑34上。
• One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids
  作者：Bernard T. Golding、Gilles Laval

  DOI：10.1055/s-2003-37512

  日期：——

  Treatment of an α-amino acid with N-bromosuccinimide in water at pH 5 or in an alcoholic-aqueous ammonium chloride mixture, followed by addition of nickel(II) chloride and sodium borohydride, effected an overall decarboxylation via an intermediate nitrile to afford the corresponding amine in good yield.

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。
• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012138530A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Disclosed are O-protected compounds of the formula (I):wherein B is an optionally protected nucleobase, and R1-R3 are as described herein, a method of preparing such compounds, and a method of preparing oligonucleotides such as RNA starting from such compounds. The O-protected compounds have one or more advantages, for example, the 2'-O-protected compound is stable during the various reaction steps involved in oligonucleotide synthesis; the protecting group can be easily removed after the synthesis of the oligonucleotide, for example, by reaction with tetrabutylammonium fluoride; and/or the O-protected groups do not generate DNA/RNA alkylating side products, which have been reported during removal of 2'-O-(2-cyanoethyl)oxymethyl or 2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl groups under similar conditions.

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

表征谱图