L-蛋氨酸乙酯盐酸盐 | 2899-36-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: 蛋氨酸乙脂盐酸盐
• 英文名称: L-methionine ethyl ester monohydrochloride
• 英文别名: L-methionine ethyl ester hydrochloride；methionine ethyl ester hydrochloride；[(2S)-1-ethoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 2899-36-7
• 化学式: C₇H₁₆NO₂S*Cl
• 分子量: 213.729
• InChiKey: KPWCQEUBJAIORR-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 比旋光度：
  21 º (c=2 in ethanol)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

L-蛋氨酸乙酯盐酸盐是蛋氨酸（HY-13694）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸乙酯盐酸盐 在 [ReOCl₃(PPh₃)₂] 、 二苯基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Phenyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960178x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 25.0h， 生成 L-蛋氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于水杨酸转化为离子液体的生物相容性氨基酸酯的表征和细胞毒性评估

  摘要：

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。＆NA; 活性药物成分（API）转化为离子液体（ILs）后，其技术实用性将大大提高。与固体或结晶药物相比，API‐IL具有更好的溶解性，热稳定性和局部给药功效。但是，API-ILs的毒理学问题是其在药物输送中的主要挑战。为了解决这个问题，合成了11种氨基酸酯（AAE）并作为水溶性低的药物水杨酸（Sal）形成Sal-IL的生物相容性抗衡阳离子进行了研究。使用1 H和13 C NMR，FTIR，元素分析和热重分析对AAE进行表征。使用哺乳动物细胞系（L929和HeLa）研究了AAE阳离子，Sal-ILs和游离Sal的细胞毒性。随着阳离子侧基中包含长烷基链，硫和芳香环，AAE阳离子的毒性大大提高。选择丙氨酸，天冬氨酸和脯氨酸乙酯作为低细胞毒性AAE。与Sal结合到阳离子中的AAE相比，Sal‐ILs的细胞毒性急剧增加，与游离Sal相当。有趣的是，Sal-IL的水混

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2018.05.021

文献信息

• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US20020193596A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L 2 —, and (i) heterocyclic-L 2 —; R 2 is selected from (a) 2 (b) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)OR 15 , (c) 3 (d) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NHSO 2 R 16 (e) —C(O)NH—CH(R 14 )-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NR 17 R 18 ; R 3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R 4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L 1 is absent or is selected from (a) —L 4 —N(R 5 )—L 5 —, (b) —L 4 —O—L 5 —, (c) —L 4 —S(O) n —L 5 — (d) —L 4 -L 6 —C(W)—N(R 5 )—L 5 —, (e) —L 4 -L 6 —S(O) m —N(R 5 )—L 5 —, (f) —L 4 —N(R 5 )—C(W)—L 7 -L 5 —, (g) —L 4 —N(R 5 )—S(O) p —L 7 —L 5 —, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF CYCLOPHILINS FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE LA FONCTION DES CYCLOPHILINES
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2020043831A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as inhibitors of Cyclophilins and modulators of cyclophilin-like proteins. The invention also relates to uses of said compounds in the treatment of various disorders. Formula (I), wherein: R1 and R2 are each independently is selected from the group consisting of -R, -haloalkyl, -hydroxyalkyl, -OR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, and - N(R)2; wherein R2 could also be a sulphide; each R is independently hydrogen, C 1-6 aliphatic, C3-10 aryl, a 3-8 membered saturated or partially unsaturated carbocyclic ring, a 3-7 membered heterocylic ring having 1-4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, sulphur, or a 5-6 membered monocyclic heteroaryl ring having 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or sulphur; R3 is Formual (Ia) selected from the group consisting of -OEt, and wherein R5 and R6 are independently selected from the group consisting of H, halide, methoxy, thiomethyl, morpholine and trifluoromethyl;R4 is selected from the group consisting of C1-6-alkyl-, and R4.1-CH2- wherein, R4.1 is C3-6-cycloalkyl-, a 5-6 membered heterocyclic ring having 1-4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, sulphur; optionally substituted with one R4.1.1 wherein, R4.1.1 is selected from -H, C1-4-alkyl, optionally substituted with one substituent selected from H2N(O)C- or EtO(O)C-;X is carbon or nitrogen; A is selected from the group consisting of 6 membered unsaturated ring, with 1-3 nitrogen atoms, which is optionally substituted by -NH2,and Formula (Ib), wherein ring B is a fused 5-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclic mono- bicyclic ring having 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, which is optionally substituted by -OH; and m is 1 or 2; and n is 1 or 2.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其作为环肽酶的抑制剂和环肽酶样蛋白的调节剂。该发明还涉及所述化合物在治疗各种疾病中的用途。式(I)中：R1和R2各自独立地选自由-R、-卤代烷基、-羟基烷基、-OR、-C(O)R、-CO2R、-C(O)N(R)2、-NRC(O)R和-N(R)2等组成的群；其中R2也可以是硫化物；每个R独立地是氢、C1-6脂肪基、C3-10芳基、一个3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的3-7成员杂环、或一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中选择）的5-6成员单环杂芳基；R3是式(Ia)中选自-OEt的群，其中R5和R6各自独立地选自H、卤素、甲氧基、硫甲基、吗啉和三氟甲基的群；R4选自C1-6-烷基-和R4.1-CH2-，其中，R4.1是C3-6环烷基-、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的5-6成员杂环，可选地用一个R4.1.1取代，其中R4.1.1选自-H、C1-4-烷基，可选地用一个取代基（从H2N(O)C-或EtO(O)C-中选择）取代；X是碳或氮；A选自具有1-3个氮原子的6成员不饱和环，可选地用-NH2取代；和式(Ib)，其中环B是一个融合的5-10成员饱和或部分不饱和的杂环单双环，具有1-3个从氮、氧或硫中选择的异原子，可选地用-OH取代；m为1或2；n为1或2。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Cascade Processes of Alkynol Derivatives Involving Hydroalkoxylation Reactions Followed by Prins-Type Cyclizations
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200900856

  日期：2009.11.2

  efficient method for the synthesis of [3.3.1]bicyclic compounds from easily available alkynol derivatives has been developed. The reaction is based on a gold‐ or platinum‐catalyzed tandem process that involves an intramolecular hydroalkoxylation of a triple bond followed by a Prins‐type cyclization. The reaction has been carried out with differently substituted alkynol derivatives and oxygen‐, nitrogen‐

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。