N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-蛋氨酸 | 21957-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-蛋氨酸
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: Tos-met-OH；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 21957-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S₂
• mdl: MFCD00191030
• 分子量: 303.403
• InChiKey: WURIPAYKVUIDHJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  510.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-蛋氨酸 在 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATELSON, SAMUEL;NATELSON, ETHAN A., MICROCHEM. J., 40,(1989) N, C. 226-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Anti–HIV, and Antifungal Activity of New Benzensulfonamides Bearing the 2,5-Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Muhammad Zareef、Rashid Iqbal、Najim A. Al-Masoudi、Javid H. Zaidi、Muhammad Arfan、Sohail A. Shahzad

  DOI：10.1080/10426500600919074

  日期：2007.1.1

  and KOH. Another series of new secondary benzenesulfonamides 10a–j and bis-benzenesulfonamides 11a–j have been synthesized by a new approach using Et3N and dimethylaminopyridine. All synthesized compounds were characterized by physical, microanalytical, and spectral data. Some of the synthesized compounds were screened in vitro for their anti–HIV and antifungal activities.

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Synthesis and physical chemical properties of 2-amino-4-(trifluoromethoxy)butanoic acid – a CF₃O-containing analogue of natural lipophilic amino acids
  作者：Ivan S. Kondratov、Ivan G. Logvinenko、Nataliya A. Tolmachova、Roman N. Morev、Maria A. Kliachyna、Florian Clausen、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob02436j

  日期：——

  2-Amino-2-(trifluoromethoxy)butanoic acid (O-trifluoromethyl homoserine) was synthesized as a racemate and in both enantiomeric forms. The measured pKa and log D values establish the compound as a promising analogue of natural aliphatic amino acids.

  合成了外消旋体和两种对映体形式的2-氨基-2-（三氟甲氧基）丁酸（O-三氟甲基高丝氨酸）。测得的p K a和log  D值确定该化合物为天然脂族氨基酸的有前途的类似物。
• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• New carboxamides bearing benzenesulphonamides: Synthesis, molecular docking and pharmacological properties
  作者：Florence Uchenna Eze、Uchechukwu Chris Okoro、David Izuchukwu Ugwu、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103265

  日期：2019.11

  Ten new derivatives of benzenesulphonamide bearing carboxamide functionality were synthesized and investigated for their in vitro antimicrobial, antioxidant and in vivo anti-inflammatory activities. Compound 9d inhibited carrageenan induced rat-paw oedema at 93.81, 88.79 and 86.09% at 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. In the antimicrobial activity, compound 9a (6.54, 6.69 and 6.64 mg/mL)

  合成了十种带有羧酰胺功能的苯磺酰胺的新衍生物，并对其体外抗菌，抗氧化剂和体内抗炎活性进行了研究。化合物9d在施用1小时，2小时和3小时时分别以93.81、88.79和86.09％抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿。在抗微生物活性方面，化合物9a（6.54、6.69和6.64 mg / mL）分别对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌最有效，化合物9e（6.45和6.46 mg / mL）对P.的活性最高。铜绿和黑曲霉化合物9i（6.24 mg / mL）分别对大肠杆菌最具活性。在抗氧化剂测定中，仅化合物9a（IC 50 0.3052 mg / mL）具有与维生素C（IC 50 0.2090 mg / mL）相当的活性。