N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基甘氨酸乙酯 | 94675-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-phenylglycinate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methyl-N-phenylphenylsulfonamido)acetate；N-phenyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine ethyl ester；N-Phenyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-glycin-aethylester；N-Phenyl-N--aminoessigsaeure-aethylester；N--N-phenyl-glycin-aethylester；ethyl 2-(N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)acetate
• CAS: 94675-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: DCGSTJZXLNQGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  467.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基甘氨酸乙酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.07h， 以84%的产率得到N-苯基氨基乙酸乙基醚
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-苯基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543

文献信息

• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Substituted α-Amino-α′-chloro Ketones<i>via</i>Chloromethylation of Glycine-Derived Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Wolfgang Holzer、Guido Verniest、Andrés R. Alcántara、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/adsc.201201043

  日期：2013.3.25

  Functionalized α‐arylamino‐α′‐chloro ketones are obtained in high yield via a straightforward homologation reaction of Weinreb amides derived from N‐arylglycines using in situ generated chloromethyllithium. The use of the Weinreb amides is essential and allows the chemoselective homologation of N‐aryl‐N‐substituted glycine analogues, a transformation which is not possible using similar glycine esters. The

  通过使用原位生成的氯甲基锂通过N-芳基甘氨酸衍生的Weinreb酰胺的直接同系物反应，可以高收率获得功能化的α-芳基氨基-α'-氯酮。Weinreb酰胺的使用是必不可少的，它可以实现N-芳基-N-取代的甘氨酸类似物的化学选择性同源性，而使用类似的甘氨酸酯则无法实现这种转化。该方法有望大规模制备α-氨基-α'-氯丙烷，α-氨基-α'-氯丙烷是多种生物活性化合物的宝贵前体。
• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of Sulfonamidoacetamides as an Inducer of Axon Regeneration
  作者：Jin-Mo Ku、Kyuhee Park、Jung Hun Lee、Kyong Jin Cho、Yeon-Ju Nam、Dae-Youn Jeong、Yu-Han Kim、SoonJung Kwon、Ju-Young Park、Jungeun Yang、Tae-gyu Nam、Sung-Hwa Yoon、Sangmee Ahn、Yongmun Choi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00015

  日期：2016.5.26

  growth in injured neurons involves pharmacological manipulation of implicated signaling pathways. Here we report phenotypic cell-based screen of chemical libraries and structure–activity-guided optimization that resulted in the identification of compound 7p which promotes neurite outgrowth of cultured primary neurons derived from the hippocampus, cerebral cortex, and retina. In an animal model of optic

  中枢神经系统损伤后轴突再生受到一定程度的阻碍，这是因为如果内源性轴突生长潜能的年龄依赖性下降以及刺激受损神经元中轴突生长的策略之一涉及涉及信号通路的药理操作。在这里，我们报告基于表型细胞的化学文库筛选和结构-活性导向优化，从而鉴定出了可促进源自海马，大脑皮层和视网膜的培养初级神经元神经突向外生长的化合物7p。在视神经损伤的动物模型中，化合物7p显示出能诱导GAP-43阳性轴突生长，表明化合物7p的体外神经突向外生长活性转化为体内轴突再生的刺激。化合物7p的进一步优化及其在体内引起轴突再生的机理的阐明将为将来增强治疗策略的努力提供合理的基础。
• <i>N</i>-ALKYLATION OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED SULFONAMTOES IN IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Zhen-Chu Chen、Zhang-Goo Le、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1080/00304940409458677

  日期：2004.8

  N-dimethylformamide,2.7." and xylene." This method involves harsh reaction conditions, long reaction times and low yields in organic solvents. This reaction also can be accomplished via phase-transfer catalysts process? but involves the use of organic solvents. Recently, the N-alkylation of N-monosubstituted sulfonamides via the Mitsunobu reaction has been reported? However, these conditions require the use

  N-单取代磺酰胺的 N-烷基化是 Gabriel 型仲胺合成中的关键步骤，随后通过 SN 键的已知还原程序裂解磺酰胺。* 此外，磺胺类药物本身构成一类重要的药学化合物。* 然而，这种转化的可用途径有些有限。这种反应通常需要强碱，如 Na。N w 4 NaOR？KOH6等和甲醇等有机溶剂的使用？乙醇？N,N-二甲基甲酰胺，2.7." 和二甲苯。" 该方法涉及苛刻的反应条件、较长的反应时间和在有机溶剂中的低收率。这个反应也可以通过相转移催化剂过程来完成？但涉及使用有机溶剂。最近，有报道称 N-单取代磺酰胺通过光信反应进行 N-烷基化？然而，这些条件需要使用昂贵的试剂、惰性气体、有机溶剂，反应时间长，有时收率低。因此，使用简便有效的方法对 N-单取代磺酰胺进行 N-烷基化仍然是有机合成中的一个挑战。
• 76. The removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part I. Synthesis of Schiff bases
  作者：W. Paterson、G. R. Proctor

  DOI：10.1039/jr9650000485

  日期：——
• Metal-Free Reductive Cleavage of CN and SN Bonds by Photoactivated Electron Transfer from a Neutral Organic Donor
  作者：Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201306543

  日期：2014.1.7

  A photoactivated neutral organic super electron donor cleaves challenging arenesulfonamides derived from dialkylamines at room temperature. It also cleaves a) ArCNR and b) ArNC bonds. This study also highlights the assistance given to these cleavage reactions by the groups attached to N in (a) and to C in (b), by lowering LUMO energies and by stabilizing the products of fragmentation.

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。