N-[(3R)-6-diazo-1-methylsulfanyl-5-oxohexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 209850-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-6-diazo-1-methylsulfanyl-5-oxohexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 209850-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 341.455
• InChiKey: MWCRPRYLCXQTLZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-6-diazo-1-methylsulfanyl-5-oxohexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(5R)-5-[2-(Methylthio)ethyl]-N-tosylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines

  摘要：

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。

  DOI：

  10.1039/a903722e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(3R)-6-diazo-1-methylsulfanyl-5-oxohexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：