dibenzyl[methyl(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3, 5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate]phosphite | 1401439-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl[methyl(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3, 5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate]phosphite
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1401439-71-1
• 化学式: C₃₄H₃₉Cl₃NO₁₅P
• 分子量: 839.014
• InChiKey: HXGZHHFJUIEYOV-JYBVLBACSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl[methyl(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3, 5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate]phosphite 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(methyl 5-tichloroacetido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→6))-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopranose
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibenzyl[methyl(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3, 5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate]phosphite
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077