p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1071226-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3))-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1071226-16-8
• 化学式: C₄₀H₄₆Cl₃NO₁₇S
• 分子量: 951.227
• InChiKey: VBTLRXSPDIWQOG-NQJLJTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077