5-N-acetyl-4-O-acetylneuraminic acid | 21299-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-acetyl-4-O-acetylneuraminic acid
• 英文别名: 4-O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid；4-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 21299-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: LVBIMVQYUKOENY-CYBLFPARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-N-acetyl-4-O-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  正负电喷雾电离行波离子迁移率质谱法和低能碰撞诱导的唾液酸衍生物解离

  摘要：

  含有单糖或寡糖的样品，无论是从生物来源还是化学合成产物中提取，通常都是空间或结构异构体的混合物。由于这些异构体不能仅通过质荷比来分离，因此无法通过质谱法表征或进行质量控制。因此，在质谱表征之前必须使用分离等压样品化合物的技术。行波离子迁移率分离提供了根据化合物在气相中的碰撞截面来分离混合物的可能性，并且可以轻松地与质谱结合使用以进行进一步表征。在这里，我们使用5- N-乙酰神经氨酸酸和几种衍生物作为模型化合物，以评估行波离子迁移谱的分离能力，并提出了一种在负离子模式下结合低能碰撞诱导解离（CID）来清楚地识别混合物中的结构异构体的方法如果它们不能被离子迁移完全分开。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.5217

文献信息

• OGURA, XARUO;KOBATA, KIMIO;SATO, SINGO;ANADZAVA, KATSUKO;SIDZIMA, JOSIYAS+
  作者：OGURA, XARUO、KOBATA, KIMIO、SATO, SINGO、ANADZAVA, KATSUKO、SIDZIMA, JOSIYAS+

  DOI：——

  日期：——
• Positive and negative electrospray ionisation travelling wave ion mobility mass spectrometry and low-energy collision-induced dissociation of sialic acid derivatives
  作者：Wolfgang Winkler、Wolfgang Huber、Reinhard Vlasak、Günter Allmaier

  DOI：10.1002/rcm.5217

  日期：2011.11.15

  combined with mass spectrometry for further characterisation. Here, we use 5‐N‐acetylneuraminic acid and several derivatives as model compounds to evaluate the separation power of travelling wave ion mobility spectrometry and present an approach to clearly identify constitutional isomers in mixtures in combination with low‐energy collision‐induced dissociation (CID) in the negative ion mode even if

  含有单糖或寡糖的样品，无论是从生物来源还是化学合成产物中提取，通常都是空间或结构异构体的混合物。由于这些异构体不能仅通过质荷比来分离，因此无法通过质谱法表征或进行质量控制。因此，在质谱表征之前必须使用分离等压样品化合物的技术。行波离子迁移率分离提供了根据化合物在气相中的碰撞截面来分离混合物的可能性，并且可以轻松地与质谱结合使用以进行进一步表征。在这里，我们使用5- N-乙酰神经氨酸酸和几种衍生物作为模型化合物，以评估行波离子迁移谱的分离能力，并提出了一种在负离子模式下结合低能碰撞诱导解离（CID）来清楚地识别混合物中的结构异构体的方法如果它们不能被离子迁移完全分开。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.