2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan | 101691-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan
• 英文别名: 2,3,3A,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-naphtho[2,3-B]furan；5-methoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one；5-methoxy-3a,4-dihydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 101691-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SCCPTQJNADCRRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan 在 正丁基锂 、 lipase AK (Amano) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING TREPROSTINIL DIETHANOLAMINE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种三前列地尔双乙醇胺合成方法。本发明还涉及用于三前列地尔双乙醇胺合成方法中的一种新型中间体。新型中间体如下式（II）所示：其中R1和R2在说明中有描述。

  公开号：

  US20160152548A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2-allyl-3-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl-(4S)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)nonylphosphonate 、 2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan 在 2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan 作用下， 以68的产率得到(3aS)-5-methoxy-1-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)octyl]-3,3a,4,9-tetrahydrocyclopenta[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclin analogues

  摘要：

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。

  公开号：

  EP0159784A1

文献信息

• Interphenylene carbacyclin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04668814A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  A compound of the formula ##STR1## and intermediates useful in preparing same.

  该化合物的化学式为##STR1##，并且在制备该化合物过程中有用的中间体。
• Interphenylene carbacyclin compound
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04544764A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The compound 15-cyclohexyl-9-deoxy-13,14-dihydro-2',9.alpha.-methano-3-oxa-4,5,6,16,17, 18,19,20-octanor-3,7(1',3-interphenylene)PGF.sub.1 and pharmacologically acceptable salts thereof.

  化合物15-环己基-9-去氧-13,14-二氢-2',9α-甲基-3-氧-4,5,6,16,17,18,19,20-辛烷-3,7(1',3-间苯基)PGF.sub.1及其药理学上可接受的盐。
• A New Route to γ-Arylidenebutyrolactones via a tandem carbopalladation-heterocyclisation sequence: a formal synthesis of U-68,215
  作者：Marcello Cavicchioli、Sylvie Decortiat、Didier Bouyssi、Jacques Goré、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00637-0

  日期：1996.8

  obtained in good yields from pentynoic acids 3- or 5-substituted with an iodo-aryl moiety by palladium-catalyzed cyclization of their potassium carboxylates. Using this approach, an efficient new route to U-68,215 is described.

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。
• An interphenylene-carbacyclin compound
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0175450A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  The compound 15-cyclohexyl-9-deoxy-13,14-dihydro--2', 9α-methano-3-oxa-4, 5, 6,16,17,18,19, 20-octanor-3,7-(1',3-interphenylene)PGF1 and pharmacologically acceptable salts thereof.

  化合物 15-环己基-9-脱氧-13,14-二氢-2', 9α-甲桥-3-氧杂-4, 5, 6, 16, 17, 18, 19, 20-辛烷基-3,7-(1',3-间苯二酚)PGF1 及其药理上可接受的盐类。
• Total synthesis of a novel antiulcer agent via a modification of the intramolecular Wadsworth-Emmons-Wittig reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、Allen W. Harrison

  DOI：10.1021/ja00312a028

  日期：1985.12