erythro-DL-N-chloroacetyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid | 76843-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-DL-N-chloroacetyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
• CAS: 76843-82-8
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 255.058
• InChiKey: IKDRRDWVQRMILH-AWFVSMACSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-DL-N-chloroacetyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid 在 lithium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 hog kidney acylase I 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到异恶唑醋酸
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 18.09h， 生成 erythro-DL-N-chloroacetyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2

文献信息

• Total synthesis of antitumor agent AT-125, (.alpha.S,5S)-.alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Lawrence I. Kruse、Jin-Kun Cha

  DOI：10.1021/ja00394a039

  日期：1981.2