threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid o-nitrobenzyl ester | 76843-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid o-nitrobenzyl ester
• 英文别名: erythro-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid o-nitrobenzyl ester
• CAS: 76843-81-7；76879-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₇
• 分子量: 447.832
• InChiKey: KYMGIFWAAILQPB-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid o-nitrobenzyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 hog kidney acylase I 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 异恶唑醋酸
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 10.09h， 生成 threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid o-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2

文献信息

• Total synthesis of antitumor agent AT-125, (.alpha.S,5S)-.alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Lawrence I. Kruse、Jin-Kun Cha

  DOI：10.1021/ja00394a039

  日期：1981.2