2-hydroxy-4-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methylcyclohexan-1-one；2-hydroxy-4-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UVYUXEAOOPEVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methylcyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2.7-dimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brison,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 98 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 聚甘氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化酮与分子氧的不对称α氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460295

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Oxidation reactions catalysed by titanium- and chromium-containing silicalites
  作者：Satya V. N. Raju、T. T. Upadhya、S. Ponrathnam、T. Daniel、A. Sudalai

  DOI：10.1039/cc9960001969

  日期：——

  While the titanium silicalite-1 (TS-1)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) combination exhibits remarkable activity and selectivity in the oxidative cleavage of the C–C double bond of silyl enol ethers to produce dicarboxylic acids, the chemoselective oxidation of thioethers to sulfoxides without generation of sulfones is achieved using chromium silicalite-2 (CrS-2)–H2O2.

  虽然钛硅酸盐-1 (TS-1) 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的组合在硅烯醇醚的 C–C 双键氧化断裂反应中表现出显著的活性和选择性，从而生成二羧酸，但使用铬硅酸盐-2 (CrS-2) 和过氧化氢 (H2O2) 可以实现硫醚选择性氧化为亚砜，而不生成砜。
• A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone
  作者：Cihangir Tanyeli、Zerrin Çalişkan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1080/00397919708005649

  日期：1997.10

  (+/-)-Mintlactone has been synthesized by applying a novel effective synthetic sequence. 4-Methylcyclohexanone was subjected to acetoxylation with Pb(OAc)(4). Hydrolysis followed by reaction with 2-chloroprogionyl chloride,then treatment with triethyl phosphite and, finally, Horner-Emmons-type intramolecular cyclization afforded (+/-)-Mintlactone.

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。
• CATALYTIC REDUCTIVE CLEAVAGE OF A B-O-4 BOND OF ETHERS OR POLYETHERS SUCH AS LIGNIN
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US20150218073A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to a method of cleaving a β-O-4 bond to the corresponding C—H bond in a substrate, by use of a hydrogen donor and a metal catalyst in a solvent. Thereby it is possible to depolymerize a polymer having a repeating β-O-4 bond.

  本发明涉及一种使用氢供体和金属催化剂在溶剂中将β-O-4键裂解为相应的C-H键的方法。从而可以降解具有重复β-O-4键的聚合物。