2-acetoxy-4-methylcyclohexanone | 78426-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (5-Methyl-2-oxocyclohexyl) acetate
• CAS: 78426-90-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YIZGZUQIYLXENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 薄荷内酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone

  摘要：

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919708005649
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 4-甲基环己酮 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-acetoxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone

  摘要：

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919708005649

文献信息

• A New One-Step Conversion of Ketoximes into α -Acyloxyketones
  作者：Gaddam Subba Reddy、M. Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1055/s-1981-29394

  日期：——
• REDDY G. S.; BHATT M. V., SYNTHESIS, 1981, HO 3, 223-224
  作者：REDDY G. S.、 BHATT M. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone
  作者：Cihangir Tanyeli、Zerrin Çalişkan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1080/00397919708005649

  日期：1997.10

  (+/-)-Mintlactone has been synthesized by applying a novel effective synthetic sequence. 4-Methylcyclohexanone was subjected to acetoxylation with Pb(OAc)(4). Hydrolysis followed by reaction with 2-chloroprogionyl chloride,then treatment with triethyl phosphite and, finally, Horner-Emmons-type intramolecular cyclization afforded (+/-)-Mintlactone.

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。