[(13)C2]O6-carboxymethyl-2'-deoxyguanosine sodium salt | 1356471-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(13)C2]O6-carboxymethyl-2'-deoxyguanosine sodium salt
• 英文别名: sodium;2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxyacetate
• CAS: 1356471-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₅O₆*Na
• 分子量: 349.241
• InChiKey: MFTDFOGTMPIUHE-QBYQSLKHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 [(13)C2]O6-carboxymethyl-2'-deoxyguanosine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and C-13-labelled ethyl glycolate and their subsequent use in the synthesis of labelled analogues of the DNA adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  加合物 O6-羧甲基-2′-脱氧鸟苷（O6CMdG）非常重要，因为它曾与人类的高红肉饮食有关，但由于缺乏适当的标准，至今尚未开发出液相色谱-质谱（LC-MS）方法。合成氚代和 C-13 类似物需要使用[2H2]-和[13C2]乙醇酸乙酯来标记 O6CMdG 的羧甲基。[2H2]Ethyl glycolate 是通过使用氚代溶剂对重氮乙酸乙酯进行酸水解合成的（产率为 59%），而 [13C2]ethyl glycolate 则是通过三步法从 [13C2]glycine 合成的（产率为 35%）。标记的乙醇酸乙酯随后被用于合成 [2H2]- 和 [13C2]O6CMdG，以便将来在生物样本的 LC-MS 分析中用作内标。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1923

文献信息

• Synthesis of deuterium and C-13-labelled ethyl glycolate and their subsequent use in the synthesis of labelled analogues of the DNA adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine
  作者：Sharon A. Moore、David E. G. Shuker

  DOI：10.1002/jlcr.1923

  日期：2011.12

  The adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine (O6CMdG) is of importance as it has been previously linked to high red meat diet in humans, and as yet, a liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) method has not been developed due to lack of appropriate standards. The synthesis of the deuterated and C-13 analogues required the use of [2H2]- and [13C2]ethyl glycolate to label the carboxymethyl moiety of O6CMdG. [2H2]Ethyl glycolate was synthesised via acid hydrolysis of ethyl diazoacetate using deuterated solvents (59% yield), whilst [13C2]ethyl glycolate was synthesised from [13C2]glycine in a three-step procedure (35% yield). The labelled ethyl glycolates were then used to synthesise [2H2]- and [13C2]O6CMdG for future use as internal standards in the LC-MS analysis of biological samples. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  加合物 O6-羧甲基-2′-脱氧鸟苷（O6CMdG）非常重要，因为它曾与人类的高红肉饮食有关，但由于缺乏适当的标准，至今尚未开发出液相色谱-质谱（LC-MS）方法。合成氚代和 C-13 类似物需要使用[2H2]-和[13C2]乙醇酸乙酯来标记 O6CMdG 的羧甲基。[2H2]Ethyl glycolate 是通过使用氚代溶剂对重氮乙酸乙酯进行酸水解合成的（产率为 59%），而 [13C2]ethyl glycolate 则是通过三步法从 [13C2]glycine 合成的（产率为 35%）。标记的乙醇酸乙酯随后被用于合成 [2H2]- 和 [13C2]O6CMdG，以便将来在生物样本的 LC-MS 分析中用作内标。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。