6-O-(4-nitrophenylethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine | 195875-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-O-(4-nitrophenylethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-2-amine
• CAS: 195875-07-1
• 化学式: C₃₀H₄₆N₆O₇Si₂
• 分子量: 658.902
• InChiKey: IXJCPJOSYIUIPX-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-nitrophenylethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-6-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-deoxy-2-fluoroinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Oligonucleotide Combinatorial Libraries. 3. Synthesis of Polyamevonucleosides

  摘要：

  Synthesis of polyamino-2'-deoxynucleosides was studied. A synthesis of 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine derivatives carrying a protected spermine moiety at N-6 and N-2 positions respectively is described using unprotected polyamines as substrates. The question of reactivity of primary and secondary amino groups present in polyamines was studied. The evidence that only primary amino groups react with the synthesised precursors was accomplished from experiments with a secondary amine (di-n-butylamine). An approach to analyse properties of polyaminooligonucleotides using their synthetic combinatorial libraries is discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319908044615
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-(4-nitrophenylethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106

文献信息

• Nucleotides. Part LV. Synthesis and application of a novel linker for solid-phase synthesis of modified oligonucleotides
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810106

  日期：1998.1.12

  usefulness of the new linker-type molecules was demonstrated by the solid-support synthesis of the potentially antivirally active 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-2′-adenylic acid 2′-2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester (38) starting from the 2′-end with N6,N6-[2-(2-carboxyethyl)glutaryl]-9-2-[(4,4′-dimethoxytrityl)ethoxy]methyl}adenine (12).

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - 2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。
• Synthetic Oligonucleotide Combinatorial Libraries. 3. Synthesis of Polyamevonucleosides
  作者：Przemyslaw Godzina、Katarzyna Adrych-Rozek、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.1080/07328319908044615

  日期：1999.11

  Synthesis of polyamino-2'-deoxynucleosides was studied. A synthesis of 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine derivatives carrying a protected spermine moiety at N-6 and N-2 positions respectively is described using unprotected polyamines as substrates. The question of reactivity of primary and secondary amino groups present in polyamines was studied. The evidence that only primary amino groups react with the synthesised precursors was accomplished from experiments with a secondary amine (di-n-butylamine). An approach to analyse properties of polyaminooligonucleotides using their synthetic combinatorial libraries is discussed.