(Z)-1-bromo-2-methylbut-2-ene | 57253-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: (z)-1-Bromo-2-methyl-2-butene
• CAS: 57253-29-9
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: WZEXBDRUCFODAA-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-methylbut-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-<3'-<(1,1-dimethylethyl)sulfinyl>-1',2'-dimethylprop-2'-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  带有极性基团的烯丙基锂试剂与环烯酮的非质子共轭加成。2. 2-烷基-、2,3-二烷基-和1,3-二烷基烯丙基系统

  摘要：

  加成共轭脱亚砜、脱氧膦、脱膦酸烯丙酮和脱环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja00224a030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-bromo-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  立体反应由醛类和格利雅德类与烯丙基酮反应

  摘要：

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92953-9

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。
• Enzymatic Synthesis of Variediene Analogs
  作者：Lin‐Fu Liang、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202200095

  日期：2022.3.10

  Five DMAPP analogs with additional carbon atoms or with changed methylation patterns were converted with IPP and the bifunctional variediene synthase from Aspergillus brasiliensis AbVS to yield diterpene analogs with unusual skeletons. The DMAPP analogs opened new reaction pathways through the stabilisation of cationic charges at alternative carbon atoms that are naturally not observed.

  用 IPP 和来自巴西曲霉AbVS 的双功能多样性烯合酶转化五种具有额外碳原子或改变甲基化模式的 DMAPP 类似物，产生具有不寻常骨架的二萜类似物。 DMAPP 类似物通过稳定自然观察不到的替代碳原子上的阳离子电荷，开辟了新的反应途径。
• Terminal Alkynes as One‐Carbon Donors in [5+1] Heteroannulation: Synthesis of Pyridines via Ynimine Intermediates and Application in the Total Synthesis of Anibamine B
  作者：Rémi Lavernhe、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202303537

  日期：——

  accessible β,γ-unsaturated oxime esters and terminal alkynes with complete regiochemical control and excellent functional-group compatibility. The first total synthesis of the indolizinium alkaloid anibamine B was accomplished featuring this novel pyridine synthesis as a key step.

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。
• KAMETANI T.; HONDA T.; HUANG S.-P.; FUKUMOTO K., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 24, 3820-3823
  作者：KAMETANI T.、 HONDA T.、 HUANG S.-P.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, RICHARD K.;KATSIFIS, ANDREW G.;VONVILLER, SIMONE C.;HAMBLEY, TREV+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5423-5433
  作者：HAYNES, RICHARD K.、KATSIFIS, ANDREW G.、VONVILLER, SIMONE C.、HAMBLEY, TREV+

  DOI：——

  日期：——