2,3-dimethylpenta-3,4-dien-1-ol | 18022-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylpenta-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-penta-3,4-dien-1-ol；3,4-Dimethylpentadien-(1,2)-ol-(5)
• CAS: 18022-54-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AQASOVGDVFTASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylpenta-3,4-dien-1-ol 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-allyl-3,4-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pd(II)-Catalyzed Coupling−Cyclization of α- or β-Amino Allenes with Allylic Halides

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of alpha- or beta-amino allenes with allylic halides leading to 3-allylic 2,5-dihydropyrroles and 1,2,3,6-tetrahydropyridines, respectively, was studied. The starting materials are easily available. The skeletons of both two classes of products were established by the X-ray diffraction studies of 7i and 9b. Through the study of the reaction of 2b with 3-chloro-1-butene, 1-chloro-2-butene, and pi-allyl palladium species and the stereochemical outcome of the coupling cyclization of (S)-2m and (R)-2n, it is believed that the current transformation most likely proceeded via a Pd(II)-catalyzed pathway, although a Pd(0) pathway cannot be completely excluded.

  DOI：

  10.1021/jo0342469
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethylpenta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for concerted processes in the course of the homoallenylic transposition
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.048

  日期：2013.4

  The hydrolysis of β-allenic tosylates produces mainly 2-methylenecyclobutanols resulting from a homoallenylic participation along with isomeric 2-methylenecyclobutanol minor products coming from a 1234–1243 rearrangement. Structures of various cyclopropylvinyl carbocations involved in the course of the hydrolysis have been determined by computational studies. For acyclic tosylates, the hydrolysis of

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。
• Studies on Pd⁰-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-3,4-Alkadienyl Toluenesulfonamides with Organic Halides: Selective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles, 1,2,3,6-Tetrahydropyrridines, and Azetidines
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jing Li、Wenzhong Gao

  DOI：10.1002/chem.200600431

  日期：2007.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of beta-amino allenes with organic halides ranging from aryl halide to 1-alkenyl halide was studied. 2,3-Dihydro-1H-pyrroles were obtained by reaction of 3-substituted-5-unsubstituted-3,4-allenyl amides under conditions A, while the reaction of 5-substituted-3,4-allenyl amides afforded 1,2,5,6-tetrahydropyridines and/or azetidines with high de under conditions

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。
• DULCERE, J. -P.;SANTELLI, M., ISR. J. CHEM., 1985, 26, N 2, 152-156
  作者：DULCERE, J. -P.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——